2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频那醇酯 | 1146615-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-chloro-6-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1146615-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BClFNO₂
• 分子量: 257.5
• InChiKey: ZHBOWFMFTXVDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频那醇酯 、 (1RS,3RS)-3-(3-bromo-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino)-cyclohexanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1RS,3RS)-3-[3-(2-chloro-6-fluoro-pyridin-4-yl)-imidazo[1.2-a]pyridin-6-ylamino]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009050183A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 2,2'-methylenebis( N,N)-dimethylpyridin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-氯-6-氟吡啶-4-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  C-H 硼酸化催化剂可区分类似大小的取代基，如氟和氢

  摘要：

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02299

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Shaw Duncan

  公开号：US20100210641A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds of formula I: in free or salt or solvate form, where R 1 , R 2 , R 3 and R 20 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described. These compounds are useful for the treatment of inflammatory or obstructive airways diseases such as pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, cancer, muscle diseases such as muscle atrophies and muscle dystrophies, and systemic skeletal disorders such as osteoporosis.

  式I的化合物：以自由或盐或溶剂形式存在，其中R1，R2，R3和R20具有规范中指定的含义，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。这些化合物对于治疗炎症或阻塞性呼吸道疾病，如肺动脉高压，肺纤维化，肝纤维化，癌症，肌肉疾病，如肌肉萎缩和肌肉营养不良，以及全身性骨骼疾病，如骨质疏松症非常有用。
• Organic compounds
  申请人：Shaw Duncan

  公开号：US08367662B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Compounds of formula I: in free or salt or solvate form, where R1, R2, R3 and R20 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK-5 and/or ALK-4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described. These compounds are useful for the treatment of inflammatory or obstructive airways diseases such as pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, cancer, muscle diseases such as muscle atrophies and muscle dystrophies, and systemic skeletal disorders such as osteoporosis.

  公式I的化合物：以自由形式、盐形式或溶剂合形式存在，其中R1、R2、R3和R20的含义如规范所示，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的过程。这些化合物可用于治疗炎性或阻塞性呼吸道疾病，如肺动脉高压、肺纤维化、肝纤维化、癌症、肌肉疾病，如肌肉萎缩和肌肉萎缩症，以及全身骨骼疾病，如骨质疏松症。
• [EN] IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009050183A3

  公开（公告）日：2009-07-16
• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。