5,5,7-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octane | 2815-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• 英文别名: 5,5,7-trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]octane；5,5,7-Trimethyl-1-oxa-spiro[2.5]octan
• CAS: 2815-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FPUDJNJHHKQAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octane 在 magnesium(II) perchlorate 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以16%的产率得到C₁₀H₁₉BrO
  参考文献：
  名称：

  酵母环氧水解酶的立体化学偏好为1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴C3差向异构体。

  摘要：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。

  DOI：

  10.1039/b709742e
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-1-methylenecyclohexane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5,5,7-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  酵母环氧水解酶的立体化学偏好为1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴C3差向异构体。

  摘要：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。

  DOI：

  10.1039/b709742e

文献信息

• Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH₃)₂SOCH₂) and Dimethylsulfonium Methylide ((CH₃)₂SCH₂). Formation and Application to Organic Synthesis
  作者：E. J. Corey、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/ja01084a034

  日期：1965.3
• Produits à odeur de violette VIII. Synthèse du 1, 1, 6-Triméthyl-3-(butène-3¹-ylone-3³)-cycloheptène
  作者：M. Stoll、W. Scherrer

  DOI：10.1002/hlca.194002301120

  日期：——
• Stereochemical preference of yeast epoxide hydrolase for the O-axial C3 epimers of 1-oxaspiro[2.5]octanes
  作者：Carel A. G. M. Weijers、Paul M. Könst、Maurice C. R. Franssen、Ernst J. R. Sudhölter

  DOI：10.1039/b709742e

  日期：——

  1-oxaspiro[2.5]octanes was investigated. O-axial C3 Epimers were hydrolyzed faster than the O-equatorial C3 epimers. The stereochemical preference was greatly dependent on the type of substitution on the cyclohexane ring. The preference of YEH for O-axial C3 epimers, found throughout this study, illustrates the effectiveness of YEH in enzymatic detoxification of spiroepoxides.

  1-氧杂螺[2.5]辛烷部分是许多具有生物活性的螺环氧化物化合物中的常见基序。立体化学在这些螺环氧化物的作用中起重要作用，因为O轴C3差向异构体主要负责生物活性。有鉴于此，研究了来自Rhodotorula glutinis的酵母环氧水解酶（YEH）对各种1-oxaspiro [2.5]辛烷的O轴和O赤道C3差向异构体的反应性。O轴C3差向异构体的水解速度快于O赤道C3差向异构体。立体化学偏好在很大程度上取决于环己烷环上的取代类型。贯穿本研究发现，YEH对O轴C3差向异构体的偏爱说明了YEH在螺环氧化物酶解毒中的有效性。