3-hydroxy-2,4,6-triiodopyridine | 67868-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4,6-triiodopyridine
• 英文别名: 3-Hydroy-2,4,6-triiodopyridine；2,4,6-triiodo-pyridin-3-ol；2,4,6-triiodo-3-pyridinol；2,4,6-triiodopyridin-3-ol；2,4,6-Trijod-pyridin-3-ol；3-Hydroxy-2,4,6-triiod-pyridin；2,4,6-Triiodo-3-hydroxypyridine
• CAS: 67868-14-8
• 化学式: C₅H₂I₃NO
• 分子量: 472.79
• InChiKey: KNFYHPMFPGFSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,4,6-triiodopyridine 在 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-2,4,6-trinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物在硝化反应中的反应性。8. 3-羟基吡啶及其取代形式的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251691
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-2,4,6-triiodopyridine
  参考文献：
  名称：

  定向邻位插入 (DoI)：功能化芳基和杂芳基锌试剂的新方法

  摘要：

  范围广泛的导向基团（酯、酮、乙酸酯、芳基磺酸盐、三氮烯、氨基甲酸酯）允许在 LiCl 存在下区域选择性定向邻位插入（DoI）锌，从而产生多官能的芳基和杂芳基锌试剂。

  DOI：

  10.1021/ja074060h

文献信息

• Regioselective Iodine/Zinc Exchange for the Selective Functionalization of Polyiodinated Arenes and Heterocycles in Toluene
  作者：Florian Sanchez、Alexandre Desaintjean、Paul Knochel、Fanny Danton

  DOI：10.1055/a-1559-3384

  日期：2021.12

  Regioselective I/Zn-exchange reactions were performed on polyiodinated arenes or heterocycles within 20 minutes at 0–25 °C using the bimetallic combination pTol2Zn·2LiOR [R = (CH2)2N(Me)(CH2)2NMe2] in toluene. The resulting diaryl- or diheteroarylzincs reacted well with allylic bromides and acyl chlorides to provide functionalized (hetero)aryl iodides in good yields.

  使用双金属组合 pTol2Zn·2LiOR [R = (CH2)2N(Me)(CH2)2NMe2] 在甲苯中，在 20 分钟内在 0–25 °C 下对多碘化芳烃或杂环进行区域选择性 I/Zn 交换反应。所得二芳基-或二杂芳基锌与烯丙基溴和酰氯反应良好，以良好的产率提供官能化的（杂）芳基碘化物。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 1: Bromination and Iodination of 3-Hydroxypyridine
  作者：Volker Koch、Stefan Schnatterer

  DOI：10.1055/s-1990-26918

  日期：——

  The course of the halogenation of 3-hydroxypyridine and improved procedures for the synthesis of bromo- and iodo-3-hydroxypyridines are described.

  介绍了 3-羟基吡啶的卤化过程以及合成溴和碘-3-羟基吡啶的改进程序。
• NOTES
  作者：Burger、Bailey

  DOI：10.1021/ja01207a049

  日期：1946.3
• Halogenation of Pyridinols using Bis(sym-collidine)iodine(I) and Bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate
  作者：Gérard Rousseau、Sylvie Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00385-7

  日期：1997.4

  Iodination and bromination of pyridinols was achieved by action of the title reagents in methylene chloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• v. Schickh et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2593,2604
  作者：v. Schickh et al.

  DOI：——

  日期：——