2-fluorophenyl(phenyl)iodonium triflate | 1011502-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl(phenyl)iodonium triflate
• CAS: 1011502-25-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₉FI
• 分子量: 448.177
• InChiKey: FQWGNWLERQACGX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl(phenyl)iodonium triflate 、 (6-azidohex-1-yn-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到5-fluoro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines

  摘要：

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379248
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 2-氟碘苯 、 苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-fluorophenyl(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995

文献信息

• Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Marcin Bielawski、Mingzhao Zhu、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/adsc.200700373

  日期：2007.12.10

  diaryliodonium triflates have been synthesized from both electron-deficient and electron-rich arenes and aryl iodides with mCPBA and triflic acid. A thorough investigation of the optimization, scope and limitations has resulted in an improved one-pot protocol that is fast, high-yielding, and operationally simple. The reaction has been extended to the direct synthesis of symmetrical iodonium salts from

  对称和不对称的二芳基三氟甲磺酸酯已被从两个缺电子和富电子的芳烃和芳基碘与合成米CPBA和三氟甲磺酸。对优化，范围和限制的透彻研究导致了改进的单锅协议，该协议是快速，高收益且操作简单的。该反应已扩展到由碘和芳烃直接合成对称的碘鎓盐，从而方便地避免了对芳基碘化物的需求。