diethyl (6-oxo-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)phosphonate | 1264289-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl (6-oxo-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)phosphonate
• CAS: 1264289-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₅O₇P
• 分子量: 326.243
• InChiKey: BLIFPWMXMBFLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (6-oxo-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8-n-butyl-7-methylene-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-二氢香豆素骨架的α-亚甲基-δ-内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.022
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1440.0h， 以73%的产率得到diethyl (6-oxo-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259046