1-(4-chlorophenyl)but-2-yn-1-one | 39180-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-2-yn-1-one
• 英文别名: p-Chlorphenyl-propinyl-keton；1-Propynyl-p-chlorphenylketon；p-Chlorophenyl methylethynyl ketone
• CAS: 39180-27-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: FXWNBJBJBRTSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)but-2-yn-1-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-1-(4-chlorophenyl)-3-tosylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性Rh催化的加氢反应：获得手性γ-酮砜

  摘要：

  首先成功开发了Rh催化的β-磺酰基-α，β-不饱和酮的高度化学和对映选择性加氢反应。值得注意的是，产生了多种对映体富集的γ-酮砜，具有良好的化学/对映选择性（82-99％的产率，> 99：1的化学选择性，88至> 99％ee）。此外，克级不对称氢化以97％的收率和97％的ee顺利进行。DFT的初步计算为高化学选择性和对映选择性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03517
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化作用下4-异硫氰酸根并吡唑酮和炔基酮的对映选择性[3 + 2]

  摘要：

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02423f

文献信息

• 一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN110372651A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法，在保护气氛下，将N‑苯氧乙酰胺、炔丙酮、铑催化剂、醋酸盐于室温的有机溶剂中搅拌反应，反应结束后分离提纯，即得到含苯并呋喃骨架的茚衍生物。与现有技术相比，本发明首次实现了在室温条件下，在铑的催化下发生温和的偶联以较高产率合成含苯并呋喃骨架的茚衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Successive C–H Bond Functionalizations To Synthesize Complex Indenols Bearing a Benzofuran Unit
  作者：Yan-Le Mei、Wei Zhou、Tao Huo、Fang-Shuai Zhou、Jing Xue、Guang-Yi Zhang、Bing-Tao Ren、Cheng Zhong、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03766

  日期：2019.12.6

  efficient rhodium-catalyzed redox-neutral annulations of N-phenoxyacetamides and ynones via successive double C-H bond activations has been developed. A series of novel and complex indenols bearing a benzofuran unit were generated with moderate to excellent regioselecetivities under mild conditions. Adding N-ethylcyclohexanamine (CyNHEt) could restrict the formation of the mono C-H bond activation byproduct

  已经开发了通过连续的双CH键活化的有效铑催化的N-苯氧基乙酰胺和炔酮的氧化还原中性环化反应。在温和条件下，产生了一系列带有苯并呋喃单元的新颖而复杂的茚并酮，具有中等至优异的区域选择性。添加N-乙基环己胺（CyNHEt）可以限制单CH键活化副产物的形成，这不是通过机理研究证明的反应的中间产物。
• Discovery of a Locally and Orally Active CXCL12 Neutraligand (LIT-927) with Anti-inflammatory Effect in a Murine Model of Allergic Airway Hypereosinophilia
  作者：Pierre Regenass、Dayana Abboud、François Daubeuf、Christine Lehalle、Patrick Gizzi、Stéphanie Riché、Muriel Hachet-Haas、François Rohmer、Vincent Gasparik、Damien Boeglin、Jacques Haiech、Tim Knehans、Didier Rognan、Denis Heissler、Claire Marsol、Pascal Villa、Jean-Luc Galzi、Marcel Hibert、Nelly Frossard、Dominique Bonnet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00657

  日期：2018.9.13

  We previously reported Chalcone-4 (1) that binds the chemokine CXCL12, not its cognate receptors CXCR4 or CXCR7, and neutralizes its biological activity. However, this neutraligand suffers from limitations such as poor chemical stability, solubility, and oral activity. Herein, we report on the discovery of pyrimidinone 57 (LIT-927), a novel neutraligand of CXCL12 which displays a higher solubility than 1 and is no longer a Michael acceptor. While both 1 and 57 reduce eosinophil recruitment in a murine model of allergic airway hypereosinophilia, 57 is the only one to display inhibitory activity following oral administration. Thereby, we here describe 57 as the first orally active CXCL12 neutraligand with anti-inflammatory properties. Combined with a high binding selectivity for CXCL12 over other chemokines, 57 represents a powerful pharmacological tool to investigate CXCL12 physiology in vivo and to explore the activity of chemokine neutralization in inflammatory and related diseases.
• Yamamoto, Yohsuke; Okinaka, Takaaki; Nakatani, Masayuki, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Yamamoto, Yohsuke、Okinaka, Takaaki、Nakatani, Masayuki、Akiba, Kin-ya

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective [3 + 2] annulation of 4-isothiocyanato pyrazolones and alkynyl ketones under organocatalysis
  作者：Wenyao Wang、Shiqiang Wei、Xiaoze Bao、Shah Nawaz、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob02423f

  日期：——

  4-isothiocyanato pyrazolones with alkynyl ketones in the presence of an organic catalyst derived from a cinchona alkaloid under mild conditions is realized. This protocol provides unprecedented expeditious access to a wide range of optically active spiro[pyrroline–pyrazolones] with various electronic properties in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。