4,4-dibutylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dibutylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene
• 英文别名: 7,7-dibutyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；4,4-dibutyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；7,7-dibutyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undec-1(8),2(6),4,9-tetraene；7,7-Dibutyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• 化学式: C₁₇H₂₂S₂
• 分子量: 290.494
• InChiKey: YJFCJDRRWUYAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibutylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到4-bromo-7,7-dibutyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLAR CELL DYES FOR COPPER REDOX BASED DYE SENSITIZED SOLAR CELLS AND COMBINATIONS THEREOF
  [FR] COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES POUR CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT À BASE D'OXYDO-RÉDUCTION DE CUIVRE ET LEURS COMBINAISONS

  摘要：

  本申请公开了用于制造染料敏化太阳能电池和其他类似技术的化合物和组合物。

  公开号：

  WO2020014195A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4,4-dibutylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLAR CELL DYES FOR COPPER REDOX BASED DYE SENSITIZED SOLAR CELLS AND COMBINATIONS THEREOF
  [FR] COLORANTS DE CELLULES SOLAIRES POUR CELLULES SOLAIRES SENSIBILISÉES PAR COLORANT À BASE D'OXYDO-RÉDUCTION DE CUIVRE ET LEURS COMBINAISONS

  摘要：

  本申请公开了用于制造染料敏化太阳能电池和其他类似技术的化合物和组合物。

  公开号：

  WO2020014195A1

文献信息

• Synthesis, optical and electrochemical characterization of lnter-ring bridged tetramers based on thiophene
  作者：Mariacecilia Pasini、Silvia Destri、Chiara Botta、William Porzio

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00955-2

  日期：1999.12

  Tetramers based on thiophene and phenylene residues in which the torsion angles between thiophene rings are locked by a chemical bridge have been synthesised by organosynthetic routes. The effect of locking on photoluminescence and absorption in solution has been studied. An enhanced tendency of doubly locked tetrathiophene to aggregate together with its facile decomposition upon light exposure greatly

  已经通过有机合成途径合成了基于噻吩和亚苯基残基的四聚体，其中噻吩环之间的扭转角通过化学桥被锁定。研究了锁定对溶液中光致发光和吸收的影响。双重锁定的四噻吩在曝光后易于分解的趋势增强，这大大影响了发光性能。
• Novel group 14 element-bridged bithiophene dimers appended with terminal electron-withdrawing groups: Red-to-near infrared fluorescence and efficient photosensitized singlet oxygen generation
  作者：Yuichiro Hayashi、Ami Morimoto、Ayaka Ban、Yusuke Goto、Takeshi Maeda、Toshiaki Enoki、Yousuke Ooyama、Shigeyuki Yagi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109498

  日期：2021.9

  significantly efficient 1O2 generation photosensitization upon irradiation of 630 nm light (ΦΔ; 0.88). Considering the result of theoretical calculations showing that the bromo groups effectively contribute to the frontier orbitals, these bromo substituents should facilitate the intersystem crossing from the excited singlet state to the triplet excited state through the strong spin‒orbit coupling.

  开发了一系列在分子末端带有双氰基乙烯基 (DC) 或硫代巴比妥亚甲基 (TB) 吸电子基团的 14 族元素桥连联噻吩二聚体（E-1a系列和E-1b系列；E  =  C、Si和Ge）被开发为红色吸收单线态氧 ( 1 O 2 ) 光敏染料。这些染料在红到深红色区域表现出广泛而强烈的吸收和高效的红到 NIR 荧光（光致发光量子产率Φ PL; 0.32–0.45 在二氯甲烷中）。由于更强烈的分子内电荷转移，末端 TB 基团导致比 DC 基团更多的红移电子吸收和荧光发射。采用1,3-二苯基异苯并呋喃法评价E-1a系列和E-1b系列的1 O 2代光敏能力，在630 nm光照射下获得较大的1 O 2代量子产率（Φ Δ），范围为在二氯甲烷中为 0.35 至 0.68。因此，这些染料显示出荧光特性以及1 O 2一代感光能力。在Si-1a和Si-1b的 3,3'-位引入溴基团提供了新的潜在光敏剂Si-2a和S
• TW2021/12760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SOLAR CELL DYES FOR COPPER REDOX BASED DYE SENSITIZED SOLAR CELLS AND COMBINATIONS THEREOF
  申请人：Ambient Photonics, Inc.

  公开号：EP3820465A1

  公开（公告）日：2021-05-19