(R)-9-[(S)-1-((E)-Propenyl)-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyloxy]-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane | 872359-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (R)-9-[(S)-1-((E)-Propenyl)-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyloxy]-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 872359-77-8
• 化学式: C₂₂H₄₁BOSi₂
• 分子量: 388.549
• InChiKey: YCIMNGMENFXSRI-GYDIJVDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-[(S)-1-((E)-Propenyl)-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyloxy]-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-9-[(S)-1-((E)-Propenyl)-2-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienyloxy]-10-trimethylsilanyl-9-bora-bicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k