1-丁基环丁烷羧酸 | 58148-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-丁基环丁烷羧酸
• 英文名称: 1-butylcyclobutane carboxylic acid
• 英文别名: 1-butylcyclobutanecarboxylic acid；2,2-propanohexanoic acid；2,2-Propanohexansaeure；1-butylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 58148-13-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NSCPQCJFVYINQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基环丁烷羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-butyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13389
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 环丁基甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-丁基环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )−H Activation/Cross‐Coupling Reactions of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Peng‐Xiang Shen、Qian Shao、Kai Hong、Jennifer X. Qiao、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201813055

  日期：2019.2.11

  carboxylic acids with organoborons has been realized using either mono-protected amino acid (MPAA) ligands or mono-protected aminoethyl amine (MPAAM) ligands. A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners to provide chiral carboxylic acids. This reaction provides an alternative approach to the enantioselective synthesis of cyclopropanecarboxylic acids and cyclobutanecarboxylic

  使用单保护的氨基酸（MPAA）配体或单保护的氨基乙胺（MPAAM）配体已经实现了PdII催化的游离羧酸与有机硼的对映选择性C（sp3）-H交叉偶联。各种各样的芳基和乙烯基硼试剂可以用作偶联伙伴，以提供手性羧酸。该反应为包含α-手性叔和季立体中心的环丙烷羧酸和环丁烷羧酸的对映选择性合成提供了另一种方法。通过将羧酸转化为环丙胺而不损失光学活性，进一步证明了该反应的实用性。
• A General Amino Acid Synthesis Enabled by Innate Radical Cross-Coupling
  作者：Shengyang Ni、Alberto F. Garrido-Castro、Rohan R. Merchant、Justine N. de Gruyter、Daniel C. Schmitt、James J. Mousseau、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Michael R. Collins、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、David R. Langley、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201809310

  日期：2018.10.26

  The direct union of primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a chiral glyoxylate‐derived sulfinimine provides rapid access into a variety of enantiomerically pure α‐amino acids (>85 examples). Characterized by operational simplicity, this radical‐based reaction enables the modular assembly of exotic α‐amino acids, including both unprecedented structures and those of established industrial

  伯、仲和叔羧酸与手性乙醛酸衍生的亚磺胺的直接结合可以快速获得各种对映体纯的 α-氨基酸（> 85 个例子）。这种基于自由基的反应以操作简单为特点，能够实现外来α-氨基酸的模块化组装，包括前所未有的结构和已确定的工业价值的结构。所描述的方法在高通量库合成中表现良好，并且已经在三个不同的药物化学活动中实施。
• 15-Cyclobutyl-prostaglandins
  申请人：Ono Pharmaceutical Company

  公开号：US04117119A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Prostaglandin analogues of the formula: ##STR1## wherein A represents a grouping of the formula: ##STR2## X represents trans-vinylene or ethylene and Y represents cis-vinylene or ethylene, R represents hydrogen or alkyl of 1 through 12 carbon atoms, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, or alkyl of 1 through 12 carbon atoms or an aryl group, with the proviso that at least one of the symbols R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents an alkyl or aryl group, are new compounds possessing useful pharmacological properties; they are especially useful for the treatment of gastric ulceration.

  前列腺素类似物的化学式为：其中A代表的是化学式的一个基团：X代表反式-乙烯基或乙烯基，Y代表顺式-乙烯基或乙烯基，R代表氢或1至12个碳原子的烷基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3代表氢，或1至12个碳原子的烷基或芳基，但至少其中一个符号R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3代表烷基或芳基，这些是具有有用药理特性的新化合物；它们特别适用于治疗胃溃疡。
• Cyclobutyl substituted derivatives of prostaglandin analogs
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04220795A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Novel C15 cyclobutyl analogs or derivatives of prostaglandins of the E-, A- and F-classes are useful modifiers of smooth muscle activity. The compounds have valuable pharmacological properties such as platelet antiaggregating agents, gastric antisecretory agents and brochodilating agents.

  C15环丁基前列腺素E类，A类和F类的衍生物或类似物是平滑肌活性的有用调节剂。这些化合物具有有价值的药理学特性，如抗血小板聚集剂，抗胃分泌剂和支气管扩张剂。