1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-fluorobenzene | 75186-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: (2-fluoro-3-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 75186-43-5
• 化学式: C₁₂H₂₁FSi₂
• 分子量: 240.468
• InChiKey: HCKIFFBGPMDSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-fluorobenzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-bromo-2-fluoro-3-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)diazene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824

文献信息

• DUA S. S.; GILMAN H., INDIAN J. CHEM., 1980, B17, NO 6, 562-565
  作者：DUA S. S.、 GILMAN H.

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free Silylation of Unactivated C(sp²)–H Bonds with <i>tert</i>-Butyl-Substituted Silyldiazenes
  作者：Baptiste Neil、Franck Lucien、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1021/acscatal.1c03824

  日期：2021.11.5

  Aromatic organosilanes bearing C(sp2)–Si bonds have found increasing applications across the chemical science, yet are mostly produced by atom-uneconomical stoichiometric procedures. Catalytic alternatives using hydrosilanes as silicon sources have also been described, but they display unfavorable thermodynamics and are mostly based on expensive catalytic systems, often derived from noble metals, or

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。