[4-[(E)-2-(5-bromofuran-2-yl)ethenyl]phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 1609376-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[(E)-2-(5-bromofuran-2-yl)ethenyl]phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1609376-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 421.45
• InChiKey: RXEGTEQATYQCDI-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-2-(5-bromofuran-2-yl)ethenyl]phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 iron(III)-acetylacetonate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的可伸缩的不对称全合成（+） - Psoracorylifol B和（+） - ENT -PsoracorylifolÇ

  摘要：

  第一步，以克为标准，以克为标准，以14步的总产率为9.4％，合成了有效的抗菌药物Psoracorylifol B（> 1.3 g，dr 10.5：1），并完成了对-Psoracorylifol C的不对称总合成，产率为9.4％。。我们合成的关键特征包括：（i）顺序进行的，很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化反应以构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核；（ii）Cu介导的S N 2'甲基化或Johnson-Claisen重新排列以有选择地安装全碳四元立体中心。这种简洁，高效且可扩展的合成途径可为快速，实用地获得补骨脂素及其类似物进行进一步的生物活性评估提供途径。

  DOI：

  10.1021/ol501120m
• 作为产物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [4-[(E)-2-(5-bromofuran-2-yl)ethenyl]phenoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  的可伸缩的不对称全合成（+） - Psoracorylifol B和（+） - ENT -PsoracorylifolÇ

  摘要：

  第一步，以克为标准，以克为标准，以14步的总产率为9.4％，合成了有效的抗菌药物Psoracorylifol B（> 1.3 g，dr 10.5：1），并完成了对-Psoracorylifol C的不对称总合成，产率为9.4％。。我们合成的关键特征包括：（i）顺序进行的，很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化反应以构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核；（ii）Cu介导的S N 2'甲基化或Johnson-Claisen重新排列以有选择地安装全碳四元立体中心。这种简洁，高效且可扩展的合成途径可为快速，实用地获得补骨脂素及其类似物进行进一步的生物活性评估提供途径。

  DOI：

  10.1021/ol501120m