2-氢过氧-2-甲基丙酸 | 57196-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 2-氢过氧-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroperoxy-2-methylpropionsaeure
• CAS: 57196-76-6
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: XJKOOUSMHOOYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氢过氧-2-甲基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl α-peroxy lactone
  参考文献：
  名称：

  模式选择性的空间和立体电子控制作为与二甲基 α-过氧内酯反应中烯烃结构的函数：环负载和烯产物与环氧化物

  摘要：

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

  DOI：

  10.1021/ja953442x
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-氢过氧-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  模式选择性的空间和立体电子控制作为与二甲基 α-过氧内酯反应中烯烃结构的函数：环负载和烯产物与环氧化物

  摘要：

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

  DOI：

  10.1021/ja953442x

文献信息

• Synthesis of unstable cyclic peroxides for chemiluminescence studies
  作者：Fernando H. Bartoloni、Marcelo A. de Oliveira、Felipe A. Augusto、Luiz Francisco M. L. Ciscato、Erick L. Bastos、Wilhelm J. Baader

  DOI：10.1590/s0103-50532012001100018

  日期：——

  Cyclic four-membered ring peroxides are important high-energy intermediates in a variety of chemi and bioluminescence transformations. Specifically, α-peroxylactones (1,2-dioxetanones) have been considered as model systems for efficient firefly bioluminescence. However, the preparation of such highly unstable compounds is extremely difficult and, therefore, only few research groups have been able to

  环状四元环过氧化物是各种化学和生物发光转化中重要的高能中间体。具体而言，α-过氧内酯（1,2-二氧杂环丁烷）已被视为有效萤火虫生物发光的模型系统。但是，这种高度不稳定的化合物的制备非常困难，因此，只有很少的研究小组能够研究这些物质的性质。在这项研究中，报告了三种1,2-二氧杂环丁酮的合成，纯化和表征，并提供了已知的合成过氧化二苯甲酰的详细方法，过氧化二苯甲酰是另一种重要的化学激发电子模型。对于大多数这些过氧化物，此处首次报道了完整的光谱表征。
• Chemiluminescence of dimethyldioxetanone. Unimolecular generation of excited singlet and triplet acetone. Chemically initiated electron-exchange luminescence, the primary light generating reaction
  作者：Steven P. Schmidt、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00521a049

  日期：1980.1

  Abstract : Dimethyldioxetanone (2a) undergoes two distinct thermal reactions which generate electronically excited states. The unimolecular decomposition of 2a at 30.0 C produces excited singlet and triplet acetone, with efficiencies of 0.1 and 1.5% respectively. The composite activation energy for formation of singlet acetone is 3-4 kcal/mol greater than the activation energy for the thermal disappearance

  摘要 : 二甲基二氧杂环丁酮 (2a) 经历两种不同的热反应，产生电子激发态。2a 在 30.0 C 的单分子分解产生激发的单线态和三线态丙酮，效率分别为 0.1% 和 1.5%。形成单线态丙酮的复合活化能比2a热消失的活化能大3-4 kcal/mol。这一结果被解释为二氧杂环丁酮分解的两条平行竞争途径，其中活性更高的一条导致激发的丙酮。添加易氧化的芳烃或胺类催化2a的化学发光。催化速率常数的大小和光产生效率与烃的单电子氧化电位相关。在这些条件下，化学发光由化学引发的电子交换发光 (CIEEL) 路径产生。（作者）
• Cyclic peroxides. 52. .alpha.-Peroxylactones via dehydrative cyclization of .alpha.-hydroperoxy acids
  作者：Waldemar Adam、Arnaldo Alzerreca、Ju-Chao Liu、Faris Yany

  DOI：10.1021/ja00459a038

  日期：1977.8
• ADAM, W.;CUETO, O.;REBOLLO, H., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 82-83
  作者：ADAM, W.、CUETO, O.、REBOLLO, H.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM W.; ALZERRECA A.; LIU J.-C.; YANY F., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1977, 99, NO 17, 5768-5773
  作者：ADAM W.、 ALZERRECA A.、 LIU J.-C.、 YANY F.

  DOI：——

  日期：——