(+/-)-trimethylsilyl 2-oxopropane-1-sulfinate | 774576-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-trimethylsilyl 2-oxopropane-1-sulfinate
• 英文别名: Trimethylsilyl 2-oxopropane-1-sulfinate
• CAS: 774576-04-4
• 化学式: C₆H₁₄O₃SSi
• 分子量: 194.327
• InChiKey: VADZLULBHLJSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (+/-)-trimethylsilyl 2-oxopropane-1-sulfinate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-oxo-propane-1-sulfinic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Three-Component Synthesis of Open-Chain, Polyfunctional Sulfones

  摘要：

  酯、酮的硅烯醇醚，以及烯丙基锡和烯丙基硅烷在用t-BuMe2SiOSO2CF3活化的二氧化硫作用下反应生成硅烷亚砜盐，这些亚砜盐可以与多种电亲体在同一反应锅中反应，生成相应的多功能磺烷。硅烷亚砜盐中间体通过ene反应形成，可能遵循协同机制。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19797
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 二氧化硫 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-trimethylsilyl 2-oxopropane-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能磺酰胺和磺酸酯的一锅，三和四组分合成：二氧化硫烯反应的立体选择性研究

  摘要：

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。

  DOI：

  10.1021/jo049047j