1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole | 5322-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(ethylmorpholine)benzimidazole；1-(2-Morpholin-4-yl-ethyl)-1H-benzoimidazole；4-[2-(benzimidazol-1-yl)ethyl]morpholine
• CAS: 5322-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD00965704
• 分子量: 231.297
• InChiKey: IOKUIWCHHUHGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dichloro [1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazole-2-ylidene]pyridine palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes

  摘要：

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.047
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 1-甲烷磺酰基苯并咪唑 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  从吲哚到醇的活化转移：一种合成氨基乙基吲哚的新方法

  摘要：

  磺酰基从吲哚氮到β-氨基醇盐的转移产生吲哚阴离子和氨基乙基磺酸盐，它们反应生成氨基乙基吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00229-6

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• <i>N</i>-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd–NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök、İlhan Özer İlhan、Veysel Kayser

  DOI：10.3762/bjoc.12.9

  日期：——

  novel benzimidazolium salts (1-4) and their pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation (PEPPSI) themed palladium N-heterocyclic carbene complexes [PdCl2(NHC)(Py)] (5-8), where NHC = 1-(N-methylphthalimide)-3-alkylbenzimidazolin-2-ylidene and Py = 3-chloropyridine, were synthesized and characterized by means of (1)H and (13)C(1)H} NMR, UV-vis (for 5-8), ESI-FTICR-MS (for 2

  一系列新颖的苯并咪唑鎓盐（1-4）及其吡啶增强的以钯N-杂环卡宾络合物[PdCl2（NHC）（Py）]为主题的钯N-杂环卡宾络合物（5-8），其中NHC = 1- （N-甲基邻苯二甲酰亚胺）-3-烷基苯并咪唑啉-2-亚烷基和Py = 3-氯吡啶，并通过（1）H和（13）C （1）H} NMR，UV-vis（for 5 -8），ESI-FTICR-MS（适用于2、4、6-8）和FTIR光谱方法和元素分析。合成的化合物在Suzuki-Miyaura交叉偶联（对于1-8）和芳基化（对于5-8）反应中进行测试。作为催化剂，他们证明了形成不对称联芳基化合物的高效途径，即使它们以非常低的载量使用也是如此。例如，
• Synthesis and <i>In Vitro</i> Anticancer Evaluation of Some Benzimidazolium Salts
  作者：Senem Akkoç、Veysel Kayser、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/jhet.3687

  日期：2019.10

  A series of benzimidazolium salts having 2‐cyanobenzyl (2–6), 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (7–10), (1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)butyl (11–17) or N‐methylphthalimide (18–22) substitution were synthesized and characterized by spectroscopic and analytical techniques. The in vitro cytotoxic activity of these salts was tested against human colon cancer (DLD‐1), human breast cancer (MDA‐MB‐231), and normal human

  一系列苯并咪唑盐的具有2-氰基苄基（2 - 6），2-（4-硝基苯基）乙基（7 - 10），（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基（11 - 17）或ñ -methylphthalimide （18 - 22）取代被合成和表征通过光谱和分析技术。在体外使用MTT分析方法测试了这些盐对人结肠癌（DLD-1），人乳腺癌（MDA-MB-231）和正常人非癌胚肾（HEK-293T）细胞系的细胞毒性活性。通过共聚焦显微镜确定细胞的存活率。大多数新合成的化合物中，用化合物除外2，3，8，11，12，和17，所显示的高细胞毒性活性针对癌性细胞。实际上，化合物6和7对MDA-MB-231细胞的表现优于阳性对照药物顺铂和白消安。因此，化合物6和7可被视为抗癌候选药物的进一步发展。
• Palladium-catalyzed Suzuki reaction using 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene ligands in aqueous media
  作者：İsmail Özdemir、Yetkin Gök、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20034

  日期：——

  elemental analyses. A highly effective, easy to handle, and environmentally benign process for palladium-mediated Suzuki cross-coupling was developed. The in situ prepared three-component systems Pd(OAc)2/1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides and Cs2CO3 catalyze quantitatively the Suzuki cross-coupling of deactivated aryl chlorides. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:419–423, 2004; Published

  从容易获得的起始化合物中，已经制备了六种官能化的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐（2a-c 和 4a-c），并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。开发了一种用于钯介导的 Suzuki 交叉偶联的高效、易于处理且环境友好的工艺。原位制备的三组分体系 Pd(OAc)2/1,3-二烷基苯并咪唑氯化物和 Cs2CO3 定量催化失活芳基氯化物的 Suzuki 交叉偶联。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:419–423, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20034
• Synthesis, characterization, crystal structure, and antimicrobial studies of 2-morpholinoethyl-substituted benzimidazolium salts and their silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Işıl Yıldırım、Aydın Aktaş、Duygu Barut Celepci、Sevda Kırbağ、Türkan Kutlu、Yetkin Gök、Muhittin Aygün

  DOI：10.1007/s11164-017-2995-3

  日期：2017.11

  This article describes synthesis of N -morpholinoethylbenzimidazole ( 1 ), 2-morpholinoethyl-substituted benzimidazolium salts (NHC precursors, 2a – c ), and their Ag(I) N -heterocyclic carbene (NHC) complexes ( 3a – c ). All compounds were characterized by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and elemental analysis, and their antimicrobial effects

  本文介绍了 N- 吗啉代乙基苯并咪唑（ 1 ），2-吗啉代乙基取代的苯并咪唑鎓盐（NHC前体， 2a – c ）以及它们的Ag（I） N- 杂环卡宾（NHC）络合物（ 3a – c ）的合成 。所有化合物均通过1 H和13 C核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和元素分析进行表征，并检查了它们的抗菌作用。NHC前体 2a 1 的分子结构 通过单晶X射线衍射分析确定。确定最小抑制浓度（MIC）值以评估其对革兰氏阴性 大肠杆菌 和革兰氏阳性 金黄色葡萄球菌 细菌菌株和 白色念珠菌 真菌物种的抗菌活性 。将所有测试样品与硝酸银进行比较。所有化合物均显示出强大的抗菌活性。