(E)-4-(2,5-Bis-benzyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-2-methyl-but-2-enal | 911125-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-Bis-benzyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-2-methyl-but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-[4,5-dimethoxy-2-methyl-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-methylbut-2-enal
• CAS: 911125-73-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: IBIUIPRSNQRIIL-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-Bis-benzyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-2-methyl-but-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.70 g的产率得到(2E)-4-[2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究。第2部分†

  摘要：

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690130
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)benzene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(2,5-Bis-benzyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-2-methyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究。第2部分†

  摘要：

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690130

文献信息

• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 2
  作者：Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen、Xiong-Jie Yu

  DOI：10.1002/hlca.200690130

  日期：2006.7

  An improved route to coenzyme Q10 (1) starting from commercially available coenzyme Q1 is described. The key steps in this synthesis are the SeO2-mediated oxidation of the protected isoprenylhydroquinone 3 into the (E)-allyl alcohol 5 without the formation of undesired stereoisomer and the one-pot reductive elimination of the phenylsulfonyl and dibenzyl groups in 7 by using naphthalenyllithium.

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。