6-bromo-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 68175-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-2-propan-2-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 68175-14-4
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃
• mdl: MFCD11035948
• 分子量: 240.102
• InChiKey: JEBNOBIICJGLIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为有效和选择性 TAM 抑制剂的设计、合成、生物学评价和细胞成像

  摘要：

  TAM 激酶家族作为癌症治疗、自身免疫性疾病和病毒性疾病的新的有效和有吸引力的治疗靶点而出现。一系列 2,6-二取代咪唑并 [4,5- b ] 吡啶被设计、合成并鉴定为高效的 TAM 抑制剂。尽管 TAM 家族具有显着的结构相似性，化合物28和25在体外对 AXL 和 MER表现出高活性和选择性，IC 50值分别为 0.77 nM 和 9 nM，选择性为 120 至 900 倍。我们还观察到化合物10Bb的意外核定位，这要归功于 nanoSIMS 技术，这可能与三种对 TAM 抑制敏感的癌细胞系没有细胞毒性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 异丁酸 在 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-bromo-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为有效和选择性 TAM 抑制剂的设计、合成、生物学评价和细胞成像

  摘要：

  TAM 激酶家族作为癌症治疗、自身免疫性疾病和病毒性疾病的新的有效和有吸引力的治疗靶点而出现。一系列 2,6-二取代咪唑并 [4,5- b ] 吡啶被设计、合成并鉴定为高效的 TAM 抑制剂。尽管 TAM 家族具有显着的结构相似性，化合物28和25在体外对 AXL 和 MER表现出高活性和选择性，IC 50值分别为 0.77 nM 和 9 nM，选择性为 120 至 900 倍。我们还观察到化合物10Bb的意外核定位，这要归功于 nanoSIMS 技术，这可能与三种对 TAM 抑制敏感的癌细胞系没有细胞毒性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.031

文献信息

• P38 KINASE INHIBITING AGENTS
  申请人：Sahoo Soumya P.

  公开号：US20090325953A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds described by the chemical formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: are inhibitors of p38 and are useful in the treatment of inflammation such as in the treatment of asthma, COPD, ARDS, rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis, gouty arthritis and other arthritic conditions; inflamed joints, eczema, psoriasis or other inflammatory skin conditions such as sunburn; inflammatory eye conditions including conjunctivitis; pyresis, pain and other conditions associated with inflammation.

  化学式（I）或其药学上可接受的盐所描述的化合物：它们是p38的抑制剂，可用于治疗炎症，如哮喘、COPD、ARDS、类风湿关节炎、类风湿脊柱炎、骨关节炎、痛风性关节炎和其他关节炎症状；发炎的关节、湿疹、牛皮癣或其他炎症性皮肤状况，如晒伤；炎症性眼部状况，包括结膜炎；发热、疼痛和其他与炎症有关的状况。
• PYRROLO [2,3-C] PYRIDINE DERIVATIVES AS P38 KINEASE INHIBITING AGENTS
  申请人：Sahoo Soumya P.

  公开号：US20110105430A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds described by the chemical formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: (A) are inhibitors N of p38 and are useful in the treatment of inflammation such as in the treatment of asthma, rheumatoid arthritis, rheumatoid spondylitis, osteoarthritis, gouty arthritis and other arthritic conditions; inflamed joints, eczema, psoriasis or other inflammatory skin conditions such as sunburn; inflammatory eye conditions including conjunctivitis; pyresis, pain and other conditions associated with inflammation.

  化学式（I）描述的化合物或其药学上可接受的盐：（A）是p38的抑制剂，可用于治疗炎症，例如哮喘、类风湿性关节炎、类风湿性脊柱炎、骨关节炎、痛风性关节炎和其他关节炎症状；炎症关节、湿疹、牛皮癣或其他炎症性皮肤病，如晒伤；炎症性眼部疾病，包括结膜炎；与炎症相关的发热、疼痛和其他症状。
• US8017605B2
  申请人：——

  公开号：US8017605B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Design, synthesis, biological evaluation and cellular imaging of imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as potent and selective TAM inhibitors
  作者：Tom Baladi、Jessy Aziz、Florent Dufour、Valentina Abet、Véronique Stoven、François Radvanyi、Florent Poyer、Ting-Di Wu、Jean-Luc Guerquin-Kern、Isabelle Bernard-Pierrot、Sergio Marco Garrido、Sandrine Piguel

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.031

  日期：2018.11

  The TAM kinase family arises as a new effective and attractive therapeutic target for cancer therapy, autoimmune and viral diseases. A series of 2,6-disubstituted imidazo[4,5-b]pyridines were designed, synthesized and identified as highly potent TAM inhibitors. Despite remarkable structural similarities within the TAM family, compounds 28 and 25 demonstrated high activity and selectivity in vitro against

  TAM 激酶家族作为癌症治疗、自身免疫性疾病和病毒性疾病的新的有效和有吸引力的治疗靶点而出现。一系列 2,6-二取代咪唑并 [4,5- b ] 吡啶被设计、合成并鉴定为高效的 TAM 抑制剂。尽管 TAM 家族具有显着的结构相似性，化合物28和25在体外对 AXL 和 MER表现出高活性和选择性，IC 50值分别为 0.77 nM 和 9 nM，选择性为 120 至 900 倍。我们还观察到化合物10Bb的意外核定位，这要归功于 nanoSIMS 技术，这可能与三种对 TAM 抑制敏感的癌细胞系没有细胞毒性有关。