2-perfluoropentyl-6-methoxy-2H-chromen-2-ol | 866525-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-perfluoropentyl-6-methoxy-2H-chromen-2-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)chromen-2-ol；6-methoxy-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)chromen-2-ol
• CAS: 866525-51-1
• 化学式: C₁₅H₉F₁₁O₃
• 分子量: 446.217
• InChiKey: ZDEYERAXKBTMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-perfluoropentyl-6-methoxy-2H-chromen-2-ol 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以98%的产率得到1-(2-(perfluoropentyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯的新颖合成及其与甲硅烷基烯醇醚的区域特异性反应

  摘要：

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo060765a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenoxy)-3-perfluoropentyl-prop-2-enal 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-perfluoropentyl-6-methoxy-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯的新颖合成及其与甲硅烷基烯醇醚的区域特异性反应

  摘要：

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo060765a

文献信息

• Novel Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)- and 2-(Perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2<i>H</i>-chromenes and Their Regiospecific Reaction with Silyl Enol Ethers
  作者：Salem El Kharrat、Philippe Laurent、Hubert Blancou

  DOI：10.1021/jo060765a

  日期：2006.10.1

  of substituted 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluoroalkyl)-2-hydroxy-2H-chromenes 2a−o was achieved in good yields by intramolecular cyclization of 3-(perfluoroalkyl)-3-phenoxypropenals 1 in the presence of aluminum chloride. Then a Lewis acid mediated nucleophilic reaction with silyl enol ethers 3 proceeded with complete regiospecificity to afford 4-functional 2-(trifluoromethyl)- and 2-(perfluor

  通过在存在下通过分子内环化3-（全氟烷基）-3-苯氧基丙烯醛1，以高收率实现了取代的2-（三氟甲基）-和2-（全氟烷基）-2-羟基-2 H-色烯2a - o的合成。氯化铝。然后路易斯酸介导的与甲硅烷基烯醇醚亲核反应3与完整区域专一进行，得到4-官能2-（三氟甲基） -和2-（全氟烷基）-4 ħ -chromenes 4A - p以高的产率。