(Z)-4-heptylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-heptylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-heptylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: UZLNYJZRYGZNCA-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-heptylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-(hexyl)-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate 、 (5S,6R,9S)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-hexyl-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate 、 (5R,6S,9R)-bis(2,2,2-trifluoroethyl) 6-hexyl-4-oxo-2-phenyl-9-vinyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丙烷和亚烷基芴内酯的动态动力学不对称形式[3+2]-环加成，钯催化非对映选择性和对映选择性合成取代的环戊烷

  摘要：

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101684
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 庚醛 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以78%的产率得到(Z)-4-heptylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波条件下用脂肪族醛合成锥形戊二酮

  摘要：

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.174

文献信息

• Erlenmeyer azlactone synthesis with aliphatic aldehydes under solvent-free microwave conditions
  作者：Sosale Chandrasekhar、Phaneendrasai Karri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.174

  日期：2007.1

  2-Phenyl-5(4H)-oxazolone (azlactone) reacts with aliphatic aldehydes upon adsorption on neutral alumina and irradiation with microwaves (<2 min). The corresponding condensation products are obtained in good yields (62–78%), indicating the satisfactory resolution of a long-standing problem plaguing the classical Erlenmeyer synthesis (poor results with aliphatic aldehydes). Plausible mechanistic reasons

  2-Phenyl-5（4 H）-恶唑酮（azlactone）在中性氧化铝上吸附并用微波照射（<2分钟）后与脂肪醛反应。相应的缩合产物收率很高（62-78％），这表明解决了困扰传统锥形合成的一个长期存在的问题（脂肪族醛的收效差）的令人满意的解决方案。讨论了该程序成功的合理的机械原因。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclopentanes through a Dynamic Kinetic Asymmetric Formal [3+2]-Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and Alkylidene Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris

  DOI：10.1002/anie.201101684

  日期：2011.6.27

  An enantioselective preparation of vinylcyclopentanes has been achieved through the title reaction (see scheme). A range of aryl, heterocyclic, alkenyl, and alkyl substituted azlactone alkylidenes have been utilized, giving the cyclopentane products in good yield, diastereomeric ratio, and enantioselectivity.

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。