ethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)acetate | 1451194-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1451194-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: YSXPBWRWBUZMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Tert-butyl 4-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine–PBD conjugates as potential DNA-directed alkylating agents

  摘要：

  一系列新型的咪唑[1,5-a]吡啶–PBD结合物被合成并评估了其在乳腺癌细胞系（MCF-7）中的抗肿瘤活性。有趣的是，所有化合物都表现出增强的DNA结合能力。这些结合物通过MTT细胞增殖实验显示出显著的抗肿瘤活性，其中化合物13f和13g表现出良好的抗肿瘤活性。处理乳腺癌细胞（MCF-7）时，使用2 μM浓度的这些化合物观察到了G2/M期细胞周期停滞。此外，当其浓度增加到4 μM时，观察到细胞在G0（凋亡）期的积累。这些化合物还诱导了参与凋亡和DNA损伤的蛋白质的表达，如p53、p21和γ-H2AX。对化合物13g与DNA的结合进行的计算机模拟结合研究帮助我们理解了相互作用的模式，我们观察到化合物13g与DNA小沟结合良好。

  DOI：

  10.1039/c2md20219k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzamido-2-(pyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑衍生的吡啶基卡宾的铑催化NH插入：2-吡啶甲胺和咪唑并[1,5-a]吡啶的通用有效方法

  摘要：

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408335

文献信息

• Divergent Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines via Reagent-Controlled Cleavage of the C–N or C–C Azirine Bond in 2-Pyridylazirines
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Artem A. Golubev、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02696

  日期：2023.10.6

  The three-membered ring in 2-(2-pyridyl)azirine-2-carboxylic esters and thioesters can undergo selective cleavage of either the N–C2 bond under copper(II) catalysis or the C–C bond under the action of HCl to provide isomeric azirine ring expansion products of pyrazolo[1,5-a]pyridine or imidazo[1,5-a]pyridine series, respectively. Mild catalytic reaction conditions for the formation of pyrazolopyridines

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。