1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-ol | 1373256-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 5 1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-propyl]-piperidin-4-ol；1-[2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl]piperidin-4-ol
• CAS: 1373256-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂N₄O₂
• 分子量: 338.357
• InChiKey: JMXFSXFEAJDVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-ol 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-amino-6-(1-(1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)thieno[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2023/65014

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含取代的1,2,3-三唑-哌啶侧链的新型三唑衍生物的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  由于侵袭性真菌感染的发生率增加以及对三唑类抗真菌药的严重耐药性，设计并合成了一系列具有取代的三唑-哌啶侧链的新型抗真菌三唑。大多数目标化合物对多种临床上重要的真菌病原体均表现出良好的抑制活性。尤其是，化合物8t和8v对白色念珠菌和新型隐球菌具有很高的活性，其MIC值在0.125μg/ mL至0.0125μg/ mL的范围内。它们代表了开发新一代三唑抗真菌剂的有希望的领先者。分子对接研究表明，目标化合物主要通过疏水基团与CACYP51相互作用。范德华相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.079

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Triazole Derivatives as Potential Antifungal Agent
  作者：Xiaoyun Chai、Guang Yang、Jun Zhang、Shichong Yu、Yan Zou、Qiuye Wu、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Yongbing Cao、Qingyan Sun

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01398.x

  日期：2012.9

  A series of triazole antifungal agents with piperidine side chains were designed and synthesized. Results of preliminary antifungal tests against eight human pathogenic fungi in vitro showed that all the title compounds exhibited excellent activities with broad spectrum. Moreover, a molecular model for the binding between compound 12 and the active site of CACYP51 was provided based on the computational docking results. The side chain of the compound 12 is oriented into substrate access channel 2 (FG loop) and forms hydrophobic and van der waals interactions with surrounding hydrophobic residues. The phenyl group of the side chain can interact with the phenyl group of Phe380 through the formation of π‐π face‐to‐edge interaction.