N-ethyl-N-(2-methoxyphenyl)methyl-1,5-pentanediamine | 131334-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(2-methoxyphenyl)methyl-1,5-pentanediamine
• 英文别名: N1-ethyl-N1-(2-methoxybenzyl)pentane-1,5-diamine；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-ethyl-1,5-pentanediamine；N1-ethyl-N1-(2-methoxy-benzyl)-1,5 pentandiamine；N'-ethyl-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]pentane-1,5-diamine
• CAS: 131334-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: LKDABYLCDZPPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜芦酸 、 N-ethyl-N-(2-methoxyphenyl)methyl-1,5-pentanediamine 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.34 g的产率得到N-<5-amino>pentyl>-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  {5-[ethyl(2-methoxybenzyl)amino]pentyl}carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-ethyl-N-(2-methoxyphenyl)methyl-1,5-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  新型的含醌多胺类化合物，可对抗阿尔茨海默氏病，是多靶点定向的配体。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的特征之一是其病因病理学的多因素性质，阻碍了发现有效的改变疾病的疗法。为了克服该缺点，最近提出了使用多靶标定向配体（MTDL）作为同时命中与AD综合征发展有关的多个靶标的手段。在本文中，一类基于聚胺-醌骨架的新型MTDL，其前导物（memoquin，2）在临床前研究中显示出令人鼓舞的特性（Cavalli等，Angew。Chem。，Int。Ed。2007，46，3689- 3692）。针对大量分离的与AD相关的靶标，即AChE和BChE，以及Abeta聚集（AChE介导和自我诱导），对3-29进行了体外测试。此外，

  DOI：

  10.1021/jm070559a

文献信息

• 2, 5-Bis-Diamine [1,4] Benzoquinone-Derivatives
  申请人：Bolognesi Maria Laura

  公开号：US20090093521A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Synthesis of 2,5-bis-diamine-[1,4]benzoquinonic derivatives having the general formula (I), products and intermediates of said synthesis; the synthesis involves the use of p-benzoquinones having the general formula (IX) and diamines having the general formula (XI).

  合成具有通式(I)的2,5-双胺-[1,4]苯醌衍生物，以及所述合成的产物和中间体；合成涉及使用具有通式(IX)的对苯醌和具有通式(XI)的双胺。
• Central Cholinergic Agents. II. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of N-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(phenylmethyl)amino)alkyl)-3-arylpropenamides.
  作者：Yuji ISIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3236

  日期：——

  A series of N-[ω-[N-phenylmethyl)amino]alkyl-3-arylpropenamides was prepared and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in the series were found to be potent inhibitors. The structure-activity relationships were discussed in detail.

  制备了一系列 N-[ω-[N-苯基甲基]氨基]烷基-3-芳基丙烯酰胺，并测试了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。发现该系列中的一些化合物是强效抑制剂。对其结构-活性关系进行了详细讨论。
• Alkylene diamines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0326106A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  A cholinesterase inhibiting agent which contains an alkylene diamine of the formula wherein R1 and R2 each independently is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue which may optionally be substituted, or R' and R2 combinedly form, together with the adjacent nitrogen atom, a condensed heterocyclic group, R3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon residue or an acyl group which may optionally be substituted and R4 is a hydrogen atom, or R3 and R4 combinedly form a group of the formula CH2)m- or -(CH2)m+1- (m being 0, 1 or 2), A is -(CH2)ℓ- (ℓ being 0, 1 or 2) or -CH=CH-, X is a substituent or substituents and n is an integer of 4 to 7, or a salt thereof, which are useful as cerebral function improving agents for the prevention or treatment of senile dementia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, hyperkinesia, mania and so forth.

  一种胆碱酯酶抑制剂，含有式中的亚烷基二胺 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或可选择被取代的烃残基，或 R' 和 R2 与相邻的氮原子结合形成缩合杂环基团，R3 为氢原子或烃残基或可选择被取代的酰基，R4 为氢原子，或 R3 和 R4 结合形成式中的基团 CH2)m-或-(CH2)m+1-（m 为 0、1 或 2），A 为-(CH2)ℓ-（ℓ 为 0、1 或 2）或-CH=CH-，X 为一个或多个取代基，n 为 4 至 7 的整数，或其盐，可用作脑功能改善剂，用于预防或治疗老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、运动过度、躁狂症等。
• US5025033A
  申请人：——

  公开号：US5025033A

  公开（公告）日：1991-06-18
• Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.
  作者：Yuji ISHIHARA、Masaomi MIYAMOTO、Takahiro NAKAYAMA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.529

  日期：——

  Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) have been designed based on a working hypothesis of the enzyme's active site. These compounds were tested for their inhibitory activities on AChE and ω-[N-ethyl-N-(phenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-alkanones (3) were found to be potent inhibitors. Various analogues of 3 were prepared to study the effect on AChE inhibition of partial restriction of conformation. Compounds with potent AChE inhibition were further evaluated in terms of central selectivity : the ratio of central action (ameliorationg effect on scopolamine-induced memory impairment using a T-maze alternation task) to peripheral action.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。