bis(4-hexylphenyl)amine | 419566-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-hexylphenyl)amine
• 英文别名: di(4-N-hexyl-phenyl) amine；N,N-bis(4-hexylphenyl)amine；4-hexyl-N-(4-hexylphenyl)aniline
• CAS: 419566-33-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N
• 分子量: 337.549
• InChiKey: ZRXIMHFLYXQJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-hexylphenyl)amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[2-[4-(4-hexyl-N-(4-hexylphenyl)anilino)phenyl]ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetylene-bridged dyes with high open circuit potential for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列简单的无金属有机染料 MS1-MS3，并研究了它们的光学、电化学和光伏特性。这些染料的分子结构基于推拉框架，以三苯胺、萘二苯胺或蒽二苯胺为给体，通过 CC 键与羧基苯基受体相连。这种新型染料设计的特点是可以获得更高的器件开路电位。将这种新型敏化剂与 I-/I3- 结合使用的染料敏化太阳能电池显示出极高的 VOC 值，MS1、MS2 和 MS3 的 VOC 值分别为 810、844 和 866 mV。蒽桥染料 MS3 的吸收带显示出显著的峰值拓宽和红移，这是由于 C-C 三键促进了供体和桥之间的强电子耦合，从而显著提高了光收集能力。所制得的 MS3 器件在 370-590 纳米波长区域显示出 75-80% 的高 IPCE 值，在标准 AM 1.5G 单太阳辐照下，JSC/mA cm-2 = 8.16，VOC/mV = 866，FF = 0.76，η = 5.44%。

  DOI：

  10.1039/c4ra07304e
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯胺 、 1-(4-溴苯基)己烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(4-hexylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Intense NIR absorbing porphyrin based dyes with BODIPY as the acceptor

  摘要：

  以 BODIPY 为受体合成了两种前所未有的高强度近红外吸收卟啉基染料，它们具有全色吸收特性，可应用于 DSSC。

  DOI：

  10.1039/d3nj02995f

文献信息

• LUBRICATING OIL COMPOSITION AND LUBRICATING OIL COMPOSITION FOR CONTINUOUSLY VARIABLE TRANSMISSION
  申请人：Sekiguchi Hiroki

  公开号：US20130123553A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A lubricating oil composition of the invention contains longifolene represented by the following formula (1), that is, (1S,3aR,4S,8aS)-4,8,8-trimethyl-9-methylene-decahydro-1,4-methanoazulene.

  该发明的润滑油组合物含有以下式（1）所代表的龙脑烯，即（1S,3aR,4S,8aS）-4,8,8-三甲基-9-甲基-十氢-1,4-甲基环戊烷。
• Lubricant Composition for Fluid Dynamic Bearing
  申请人：Okada Tahei

  公开号：US20070281873A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  A lubricating oil composition for fluid dynamic bearings which comprises 50 to 100% by mass of an ether compound comprising at least one ether bond and having 11 to 34 carbon atoms as the base oil and has a kinematic viscosity of at least 2.2 mm 2 /s at 100° C. is provided. The composition has excellent viscosity characteristics such as excellent fluidity at low temperatures and a small decrease in the viscosity in a high temperature range, exhibits lower evaporability, excellent energy saving property and excellent heat stability and is advantageously used for compact fluid dynamic bearings used under rotation at a high speed.

  提供一种用于流体动力轴承的润滑油组合物，其包括质量百分比为50至100%的醚化合物作为基础油，该醚化合物至少包含一个醚键，碳原子数为11至34个，并且在100°C时具有至少2.2 mm²/s的运动黏度。该组合物具有出色的黏度特性，如低温下的出色流动性和高温范围内黏度的小幅降低，表现出较低的挥发性，出色的节能性能和优异的热稳定性，适用于在高速旋转下使用的紧凑型流体动力轴承。
• GREEN ZINC PORPHYRIN SENSITIZERS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：YEH Chen-Yu

  公开号：US20130090469A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to zinc porphyrin-based photosensitive dyes, specifically to zinc porphyrin-based photosensitive dyes with green transparency. The photosensitive dyes exhibit high push-pull ability in the zinc porphyrin-based structure, higher absorption and power conversion efficiency. The photosensitive dyes are used in the manufacture of dye-sensitive solar cells.

  本发明涉及基于锌卟啉的光敏染料，具体地说是具有绿色透明度的基于锌卟啉的光敏染料。这些光敏染料在锌卟啉结构中表现出很高的推拉能力，具有更高的吸收和功率转换效率。这些光敏染料用于制造染料敏感太阳能电池。
• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Fluorene functionalized porphyrins as broadband absorbers for TiO₂nanocrystalline solar cells
  作者：Wenhui Li、Liping Si、Zonghao Liu、Zhixin Zhao、Hongshan He、Kai Zhu、Brian Moore、Yi-Bing Cheng

  DOI：10.1039/c4ta01954g

  日期：——

  Three 9,9-dihexyl-9H-fluorene (DHF) functionalized zinc porphyrin dyes (coded as ZZX-N3, ZZX-N4, and ZZX-N5) were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells. Then, DHF and benzoic acid were conjugated to the porphyrin ring through triple bonds to act as a spacer to elongate the π-conjugation and as an acceptor for an efficient electron injection, respectively. A bis(9,9-dihexyl-9H-fluorene-7-yl)amine (BFA) and a bis(4-hexylphenyl)amine (BPA) were further linked to DHF to act as electron donors in ZZX-N3 and ZZX-N4, respectively. ZZX-N5 did not have any electron donor and served as a reference. Moreover, ZZX-N3- and ZZX-N4-sensitized cells exhibited broader sunlight absorption than ZZX-N5, and as a result, higher photon-to-electricity efficiency (PCE) (ZZX-N3, 3.83%; ZZX-N4, 4.2%; ZZX-N5, 3.70%) was observed. The results are consistent with well-separated HOMO (highest occupied molecular orbital) and LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) in ZZX-N3 and ZZX-N4 than in ZZX-N5. However, the overall conversion efficiency of ZZX-N3- and ZZX-N4-sensitized cells was low, which is due to significant dye aggregation induced by the extra long alkyl-chains on the donor groups. This was evidenced by blue and red shifts of the absorption spectra of dye-coated TiO2 films. In addition, the extra long-chains also did not offer better shielding to prevent electron recombination of injected electrons with I3− in electrolyte as revealed by electrochemical impedance spectroscopy. When a co-sensitizer (coded as PBS) was used, a new peak corresponding to the absorption of PBS at 560 nm was observed on the incident photon to charge carrier efficiency (IPCE) spectra; however, the overall photovoltaic performance was not improved due to the significant decrease of dye-loading density of porphyrin dyes, indicating a need to break off the trade-off between dye-loading and light-harvesting.

  设计并合成了三种 9,9- 二己基-9H-芴（DHF）功能化锌卟啉染料（代号分别为 ZZX-N3、ZZX-N4 和 ZZX-N5），用于染料敏化太阳能电池。然后，DHF 和苯甲酸通过三键与卟啉环共轭，分别作为拉长 π 共轭的间隔物和有效注入电子的受体。双（9,9-二己基-9H-芴-7-基）胺（BFA）和双（4-己基苯基）胺（BPA）进一步与 DHF 连接，分别在 ZZX-N3 和 ZZX-N4 中充当电子供体。ZZX-N5 没有任何电子供体，因此作为参照物。此外，与 ZZX-N5 相比，ZZX-N3 和 ZZX-N4 敏化电池对阳光的吸收范围更广，因此光子对电能的效率（PCE）也更高（ZZX-N3，3.83%；ZZX-N4，4.2%；ZZX-N5，3.70%）。与 ZZX-N5 相比，ZZX-N3 和 ZZX-N4 的 HOMO（最高占位分子轨道）和 LUMO（最低未占位分子轨道）分离良好，这与上述结果一致。然而，ZZX-N3 和 ZZX-N4 敏化电池的整体转换效率较低，这是由于供体基团上的超长烷基链诱发了显著的染料聚集。染料涂层二氧化钛薄膜吸收光谱的蓝移和红移证明了这一点。此外，电化学阻抗光谱显示，超长链也不能提供更好的屏蔽，防止注入电子与电解质中的 I3- 发生电子重组。当使用共敏化剂（代号为 PBS）时，入射光子到电荷载流子效率（IPCE）光谱上出现了一个与 PBS 在 560 nm 处的吸收相对应的新峰值；然而，由于卟啉染料的染料负载密度显著降低，整体光伏性能并未得到改善，这表明需要打破染料负载与光收集之间的平衡。