N-Boc-4-[(3',5'-dichloroisonicotinoyl)amino]-(L)-phenylalanine ethyl ester | 263276-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-[(3',5'-dichloroisonicotinoyl)amino]-(L)-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl]propanoate；(S)-ethyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate；N-tert-butoxycarbonyl-4-((3',5'-dichloro-isonicotinoyl)amino)-L-phenylalanine ethyl ester；N-Boc-4-((3',5'-dichloroisonicotinoyl)amino)-L-phenylalanine ethyl ester；Ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl}propanoate；ethyl (2S)-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 263276-03-5
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 482.364
• InChiKey: KZZUFGVEKFPMAG-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-[(3',5'-dichloroisonicotinoyl)amino]-(L)-phenylalanine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-isonicotinoyl-(L)-4-aminophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  方酸衍生物作为VLA-4整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  SAR研究旨在通过在一系列VLA-4整联蛋白拮抗剂中引入3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮基团作为氨基酸等排体来提高清除率。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00075-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-Boc-4-[(3',5'-dichloroisonicotinoyl)amino]-(L)-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] VLA-4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE VLA-4

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎和克罗恩病，多发性硬化症，哮喘和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005087760A1

文献信息

• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• [EN] PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A SPIRO`3.5!NON-1-ENE RING FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE ENAMIDE CONTENANT UN NOYAU DE SPIRO[3.5]NON-1-ENE ET DESTINES A ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004006918A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R1 is a -CH3, -(CH2)3CH3, -CH2CH20H, -CH2CH20CH3, -CH2CH20CH2CH20H, -CH2CH20CH2CH20CH3, Formula (II) group; and the salts, solvates and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent and selective inhibitors of oA integrins. The compounds are of use in modulating cell adhesion and in particular are of use in the prophylaxis and treatment of diseases or disorders including inflammation in which the extravasation of leukocytes plays a role and the invention extends to such a use and to the use of the compounds for the manufacture of a medicament for treating such diseases or disorders.

  公式（1）中描述了苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是-CH3，-(CH2)3 ，- 0H，- 0 ，- 0 0H，- 0 0 ，公式（II）基团；以及它们的盐、溶剂合物和N-氧化物。根据本发明的化合物是oA整合素的有效和选择性抑制剂。这些化合物在调节细胞粘附方面有用，特别是在预防和治疗包括白细胞外渗在内的炎症等疾病或紊乱方面有用，本发明还涉及这种用途以及用于制造用于治疗这类疾病或紊乱的药物的化合物的用途。
• Heteroaryl-beta-alanine derivatives as alpha 4 integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020086882A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Disclosed are a series of heteroaryl-&bgr;-alanine derivatives, compositions containing them, processes for their preparation and their use in medicine.

  揭示了一系列杂环芳基-β-丙氨酸衍生物，包含它们的组合物，其制备方法以及在医学中的应用。
• Phenylalanine derivatives as alpha 4 integrin inhibitors
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040127486A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Disclosed are a series of phenylalanine derivatives, to compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicine.

  本发明涉及一系列苯丙氨酸衍生物，以及含有它们的组合物，它们的制备过程以及它们在医学上的应用。
• Phenylalanine Enamide Derivatives
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20070167483A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中：Ar1是可选的取代芳香族或杂芳族基团；L2是共价键或连接原子或基团；Ar2是可选的取代芳烃或杂芳烃基团；Alk是链，在其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物同分异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N（R2）-基团，其中：Rx，Ry和Rz可相同或不同，分别是氢原子或可选的取代基团；或Rz是先前定义的原子或基团，而Rx和Ry结合在一起形成可选的取代螺环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。