2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate | 83735-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 1-{[(3,4-Dimethoxyphenyl)carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 83735-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: IJAIHWYUWHNHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Anti-Fatigue Effects of Some Benzamide Derivatives

  摘要：

  一系列苯甲酰胺衍生物，如1-(1,3-苯并二氧六环-5-基羰基)哌啶(1-BCP)，通过一种新方法，利用取代的苯甲酸与哌啶、吗啉或吡咯烷反应合成。这些苯甲酰胺衍生物的晶体通过重结晶获得。目标化合物和中间体的结构通过FT-IR、1H-NMR和元素分析以及选择性样品的X射线晶体学确定。这些化合物的晶体结构有望用于识别α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸(AMPA)受体的变构调节剂的结合位点。研究了苯甲酰胺衍生物在负重强迫游泳小鼠中的抗疲劳作用，以游泳耐力测试作为疲劳的指标。b3、d3和e3组的力竭游泳时间比咖啡因组更长(p < 0.05)。总之，b3、d3和e3增强了小鼠的强迫游泳能力。抗疲劳作用的机制将在未来进行研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19011034
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）通过串联N-羟基琥珀酰亚胺酯的形成催化醛与胺的酰胺化

  摘要：

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1nj00591j

文献信息

• General Method for the Preparation of Active Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Angelina M. de Almeida、Thomas L. Andersen、Anders T. Lindhardt、Mauro V. de Almeida、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5025464

  日期：2015.2.6

  A useful method was developed for the synthesis of active esters by palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of (hetero)aromatic bromides. The protocol was general for a range of oxygen nucleophiles including N-hydroxysuccinimide (NHS), pentafluorophenol (PFP), hexafluoroisopropyl alcohol (HFP), 4-nitrophenol, and N-hydroxyphthalimide. A high functional group tolerance was displayed, and several active esters were prepared with good to excellent isolated yields. The protocol was extended to access an important synthetic precursor to the HIV-protease inhibitor, saquinavir, by formation of an NHS ester followed by acyl substitution.
• US4454130A
  申请人：——

  公开号：US4454130A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4487772A
  申请人：——

  公开号：US4487772A

  公开（公告）日：1984-12-11
• US4468402A
  申请人：——

  公开号：US4468402A

  公开（公告）日：1984-08-28