1-溴-2-(苯基甲氧基甲基)苯 | 81395-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(苯基甲氧基甲基)苯
• 英文名称: 1-((benzyloxy)methyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(benzyloxy)methyl]benzene；1-[(Benzyloxy)methyl]-2-bromobenzene；1-bromo-2-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 81395-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: VOHVUWKSNPWPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(苯基甲氧基甲基)苯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 indan-2,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于[1,6]-氢化物转移/环化过程的七/五元环的发散访问

  摘要：

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03523
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-溴-2-(苯基甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  具有半不稳定烷氧基的三芳基膦配体：镍（II）催化的烯烃二聚反应的配体。乙烯基芳烃，1,3-二烯的氢乙烯基化和1,6-二烯的环异构化

  摘要：

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环

  DOI：

  10.1002/adsc.201400237

文献信息

• Facile and Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Takashi Matsumoto、Tadayoshi Konegawa、Takeshi Nakamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-19349

  日期：——

  The axially chiral biaryls 2 were obtained in high enantioselectivity by desymmetrization of the σ-symmetric biaryl diacetates 1 by lipase-catalyzed hydrolysis.

  轴向手性联芳基 2 是通过脂肪酶催化水解 σ 对称联芳基二乙酸酯 1 的去对称化以高对映选择性获得的。
• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Robust Chromium Precursors for Catalysis: Isolation and Structure of a Single-Component Ethylene Tetramerization Precatalyst
  作者：Nathanael A. Hirscher、Danny Perez Sierra、Theodor Agapie

  DOI：10.1021/jacs.9b01387

  日期：2019.4.10

  We have introduced a new class of stable organometallic Cr reagents (compounds 1-4) that are readily prepared, yet reactive enough to serve as precursors. They were used for ethylene tetramerization catalysis following stoichiometric activation by in situ protonation. This study highlights the importance of balancing stability with reactivity in generating an organometallic precursor that is useful in

  我们引入了一类新的稳定的有机金属 Cr 试剂（化合物 1-4），它们易于制备，但反应活性足以用作前体。在通过原位质子化进行化学计量活化后，它们被用于乙烯四聚催化。这项研究强调了平衡稳定性与反应性在生成可用于催化的有机金属前体方面的重要性。此外，前体 4 允许对室温稳定的阳离子物质 (PNP)CrR2+ (R = o-C6H4(CH2)2OMe，PNP = iPrN(PPh2)2) 进行分离和晶体学表征。该配合物 (5) 可用作单组分预催化剂，无需任何烷基铝试剂。这一结果提供了对必须由更复杂的激活过程产生的结构类型的前所未有的洞察力。