2-bromoprop-2-enoic acid benzyl ester | 64473-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromoprop-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-bromoacrylate；benzyl 2-bromo-acrylate；Benzyl 2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 64473-02-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: MHYKUEIPBPSGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoprop-2-enoic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 五氯化磷 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,5R,6R)-benzyl 6-aminobisnorpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Osborne, Neal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 150 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-bromoprop-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备γ-羟基-α，β-炔烃的稳健环保方案 酯类 通过顺序一锅消除–将2-溴丙烯酸酯添加到 醛类 由LTMP在2-MeTHF中促进

  摘要：

  一种高效且广泛适用的γ-羟基-α，β-炔烃制剂 酯类 用2-甲基丙烯酸酯与LTMP进行一锅脱氢溴化，然后亲电将瞬变丙酸酯加成至不同 醛类 在环保 溶剂 2-MeTHF。

  DOI：

  10.1039/c2gc35305a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH AN O-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT O COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068461A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives of formula (Q) as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及以式(Q)的取代吡唑基羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• Alkylative cleavage of azetidinone disulfides
  申请人：Glaxo Laboratories Ltd.

  公开号：US04174318A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Novel semisynthetic 4-thio-azetidin-2-one derivatives of use in the production of cephalosporins, penicillins and related .beta.-lactam antibiotic compounds are provided by cleavage reactions involving the corresponding 4-dithio-azetidin-2-one derivative or a suitable thiazoline derivative, which starting materials may be obtained from penicillins without changing the configuration of the .beta.-lactam structure desired in the final product.

  该发明提供了用于生产头孢菌素、青霉素和相关β-内酰胺抗生素化合物的半合成4-硫代氮杂环丙烷-2-酮衍生物。这些衍生物通过裂解反应得到，该反应涉及相应的4-二硫代氮杂环丙烷-2-酮衍生物或适当的噻唑环衍生物，这些起始物质可以从青霉素中获得，而不改变最终产品中所需的β-内酰胺结构的构型。
• 1,3,4-thiadiazoles
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04927822A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which Y is S, O or NR.sub.9, n is 0 or 1, R.sub.9 is hydrogen or alkyl C 1 to 10, R.sub.3 is hydrogen, alkyl C 1 to 10, cycloalkyl C3 to 10, CF.sub.3, SR.sub.10, a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one or more S, O or N atoms, NR.sub.4 R.sub.5, phenyl or phenylalkyl C7 to 12, the phenyl, phenylalkyl and heterocyclic groups optionally being fused to a further phenyl group, the heterocyclic group and any phenyl group optionally being substituted by alkyl C 1 to 6, halogen, alkoxy C 1 to 6, nitro, nitrile, CF.sub.3, SR.sub.6, NR.sub.7 R.sub.11 or hydroxy, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.11, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C 1 to 10, R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are each hydrogen, alkyl C 1 to 10 or phenyl, R.sub.10 is alkyl C 1 to 10, X.sub.1 is S or O, and A is a chain comprising from 2-16 atoms, which chain carries an O or S containing substitutent at a position 2-6 atoms away from the group C=X.sub.1, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, p1 there are also described method of making the compounds and pharmaceutical formulations, e.g. for the treatment of hypertension, containing them.

  描述了一种式子为I的化合物，其中Y为S、O或NR.sub.9，n为0或1，R.sub.9为氢或烷基C1到C10，R.sub.3为氢、烷基C1到C10、环烷基C3到C10、CF.sub.3、SR.sub.10、含有一个或多个S、O或N原子的5或6元杂环基、NR.sub.4R.sub.5、苯基或苯基烷基C7到C12，其中苯基、苯基烷基和杂环基可以选择与另一个苯基基团融合，杂环基和任何苯基基团可以选择被烷基C1到C6、卤素、烷氧基C1到C6、硝基、腈基、CF.sub.3、SR.sub.6、NR.sub.7R.sub.11或羟基取代，R.sub.6、R.sub.7和R.sub.11可以相同也可以不同，分别为氢或烷基C1到C10，R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，分别为氢、烷基C1到C10或苯基，R.sub.10为烷基C1到C10，X.sub.1为S或O，A为由2-16个原子组成的链，在距离C=X.sub.1基团2-6个原子处携带一个含O或S的取代基，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。此外还描述了制备这些化合物和制备它们的药物配方的方法，例如用于治疗高血压。