3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | 89380-77-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-nitrothiothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-nitrothiophene-2-carboxylate；methyl 3-hydroxy-5-nitro-2-thiophenecarboxylate
• CAS: 89380-77-8
• 化学式: C₆H₅NO₅S
• 分子量: 203.175
• InChiKey: CJHDSFKNSOHWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 5-(5-(4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-nitro-phenyl)amino)-3-benzyloxy-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/143456

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以28%的产率得到3-羟基-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddelston, Patrick R.; Wood, Michael L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 10, p. 1001 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of benzimidazole thiophene inhibitors of polo-like kinase 1
  作者：Keith R. Hornberger、Jennifer G. Badiang、James M. Salovich、Kevin W. Kuntz、Kyle A. Emmitte、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.077

  日期：2008.10

  of novel 1-(2-thienyl)-benzimidazole inhibitors of polo-like kinase 1 is described. Amination of substituted 2-iodo or -bromo nitrobenzenes with a 2-aminothiophene derivative catalyzed by Pd2dba3 and XANTPHOS in the presence of excess Cs2CO3 afforded good yields of the coupled products. Subsequent reduction and cyclization of these intermediates provided the desired benzimidazole compounds.

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。
• 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Rheault Tara Renae

  公开号：US20100056525A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Kuntz Kevin

  公开号：US20080300247A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物的方法和它们作为药物代理的用途。
• NON-CYCLIC SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE BENZYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Kuntz Kevin Wayne

  公开号：US20090326029A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了含有苯并咪唑噻吩化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物代理的用途。
• [EN] BENZIMIDAZOLE THIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS INDUCING SELECTIVE DEGRADATION OF PLK1<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE THIOPHÈNE INDUISANT UNE DÉGRADATION SÉLECTIVE DE PLK1
  申请人：UPPTHERA

  公开号：WO2021194321A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides novel compounds that induce selective polo-like kinase 1 (PLK1) degradation. Specifically, the present invention provides a bifunctional compound in which a PLK1 binding moiety and an E3 ubiquitin ligase-binding moiety are linked by a chemical linker. The present invention provides the compound, a method for preparing the same, and the use thereof. The compounds may be effectively utilized for preventing or treating PLK1 related diseases.

  本发明提供了诱导选择性波洛样激酶1（PLK1）降解的新化合物。具体来说，本发明提供了一种双功能化合物，其中通过化学连接剂连接了一个PLK1结合基团和一个E3泛素连接酶结合基团。本发明提供了该化合物、制备该化合物的方法以及其用途。这些化合物可以有效地用于预防或治疗与PLK1相关的疾病。