3-羟基-5-甲硫基-1,2,4-噻二唑 | 56409-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-羟基-5-甲硫基-1,2,4-噻二唑
• 中文别名: 3-羟基-5-甲基疏基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-methylthio-1,2,4-thiadiazol
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-3-ol；3-hydroxy-5-methylthio-1,2,4-thiadiazole；3-Hydroxy-5-methylmercapto-1,2,4-thiadiazole；5-methylsulfanyl-1,2,4-thiadiazol-3-one
• CAS: 56409-41-7
• 化学式: C₃H₄N₂OS₂
• mdl: MFCD00799290
• 分子量: 148.21
• InChiKey: UOGIBRBPAGZREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲硫基-1,2,4-噻二唑 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methylsulfanyl-3-oxo-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Taliani,L.; Perronnet,J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 961 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanocarbonimidodithioate 在 盐酸 、 双氧水 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基-5-甲硫基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Novel thiadiazoles

  摘要：

  公式为##STR1##的新型噻二唑，其中R是1至3个碳原子的烷基，W选择自氧和硫，X选择自--O--，--S--和##STR2##，R"选择自氢和1至3个碳原子的烷基，n为1、2、3或4，R'选择自氢，--CN，1至3个碳原子的烷氧基，2至4个碳原子的烷氧羰基，2至4个碳原子的烯基，苯基，其可选地用卤素、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的一个成员或用卤素、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的两个成员取代，具有杀虫和杀线虫作用。

  公开号：

  US04069319A1

文献信息

• Certain 2-carbamoyl-1,2,4-thiadiazole-3-one herbicides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04067720A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Novel thiadiazoles of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyloxy of 3 to 7 carbon atoms, alkylthio of 1 to 8 carbon atoms optionally substituted with carbalkoxy of 2 to 5 carbon atoms, alkenylthio of 2 to 4 carbon atoms, ##STR2## and benzyloxy, benzylthio, benzyl and phenyl, all aryl being optionally substituted with 1 to 2 members of the group consisting of chlorine, bromine, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, Z and Z.sub.1 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.1 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms optionally substituted with a member of the group consisting of chlorine, bromine and alkyloxy of 1 to 4 carbon atoms, phenyl optionally substituted with 1 to 2 members of the group consisting of bromine, chlorine, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkenyl of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of chlorine and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, ##STR3## and carbalkoxy of 2 to 6 carbon atoms and X is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and alkenyl of 2 to 4 carbon atoms, both optionally substituted with at least one chlorine having herbicidal properties and novel intermediates.

  新型噻二唑类化合物的结构式为##STR1##其中R从以下组中选择：1至8个碳原子的烷氧基，3至7个碳原子的环烷氧基，1至8个碳原子的烷基硫醚，可选择地取代有2至5个碳原子的羰基烷氧基，2至4个碳原子的烯基硫醚，##STR2##苯氧基，苄硫醚，苄基和苯基，所有芳基可选择地取代有1至2个氯、溴、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的成员，Z和Z.sub.1为1至4个碳原子的烷基，R.sub.1从以下组中选择：1至6个碳原子的烷基，可选择地取代有氯、溴和1至4个碳原子的烷氧基中的成员，苯基，可选择地取代有溴、氯、1至3个碳原子的烷基和1至3个碳原子的烷氧基中的1至2个成员，2至4个碳原子的烯基，可选择地取代有至少一个氯和1至3个碳原子的烷氧基中的成员，##STR3##和2至6个碳原子的羰基烷氧基，X从以下组中选择：1至4个碳原子的烷基和2至4个碳原子的烯基，两者可选择地取代有至少一个具有除草性能的氯的新型中间体。
• [DE] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIOVERBINDUNGEN UND DEREN DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS UREASE- UND NITRIFIKATIONSINHIBITOREN<br/>[EN] 1,2,4- THIADIAZOL-5-THIO COMPOUNDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF AS UREASE AND NITRIFICATION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES 1,2,4-THIADIAZOL-5-THIO ET LEURS DERIVES, PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'UREASE ET DE NITRIFICATION
  申请人：PIESTERITZ STICKSTOFF

  公开号：WO2005007636A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Es werden Verfahren zur Herstellung und die Verwendung neuer 1,2,4-Thiadiazole der allgemeinen Formel (I) oder (II) als Mittel zur Regulierung bzw. Hemmung der enzymatischen Harnstoff-Hydrolyse beschrieben, in der R1 = Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C6-C10-Aryl und R2 = Wasserstoff, C1-C8- Alkyl/Heteroalkyl, C2-C8 ­Alkenyl/Heteroalkenyl, C2-C8 -Alkinyl/Heteroalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl/Heterocycloalkyl, C3-C8 ­Cycloalkenyl/Heterocycloalkenyl, C6-C10 -Aryl/Heteroaryl, Aralkyl, Heteroarylalkyl, Alkaryl, Alkheteroaryl, Alkoxy, Aryloxy, Hetaryloxy, Alkylthio, Arylthio, Hetarylthio, Acyl, Aroyl, Hetaroyl, Acyloxy, Aroyloxy, Hetaroyloxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Hetaryloxycarbonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Hydroxy, Cyano, Nitro, Sulfo, Carbonyl, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl bedeuten, wobei die Reste R1 und/oder R2 gegebenenfalls selber und unabhängig voneinander mit einer oder mehreren der oben genannten Gruppen substituiert sein können. Mit eingeschränktem Substituentenspektrum in R2 werden die Verbindungen als Nitrifikationsinhibitoren beansprucht. Die erfindungsgemäß eingesetzten 1,2,4-Thiadiazole stellen effektive Ureaseinhibitoren mit einer guten Hydrolysebeständigkeit dar und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Sie wirken ebenfalls als Nitrifikationsinhibitoren und können die Ammoniumumwandlung verzögern. Sie sind somit die ersten Inhibitoren, die die beiden Hauptverlustquellen bei der Düngeranwendung, die ureasekatalysierte Harnstoff-Hydrolyse und die Nitrifikation von Ammoniumstickstoff wirksam beseitigen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind darüber hinaus problemlos mit potenteren Nitrifikationsinhibitoren kombinierbar, wodurch eine zusätzliche Verminderung der Stickstoffverluste erzielt werden kann.

  本文描述了制备和使用新的1,2,4-噻二唑通式（I）或（II）作为调节或抑制酶催化尿素水解的方法，其中R1 = 氢、C1-C8烷基或C6-C10芳基，R2 = 氢、C1-C8烷基/杂基、C2-C8烯基/杂烯基、C2-C8炔基/杂炔基、C3-C8环烷基/杂环烷基、C3-C8环烯基/杂环烯基、C6-C10芳基/杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、烷基芳基、烷基杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、酰基、芳酰基、杂芳酰基、酰氧基、芳酰氧基、杂芳酰氧基、烷氧羰基、芳氧羰基、杂芳氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、磺酰基、羧基、氨基甲酰基、磺酰胺基，其中R1和/或R2的基团可以自身和独立地用上述任何一种或多种基团取代。具有限制的R2取代基谱系的化合物被认为是硝化抑制剂。根据本发明所使用的1,2,4-噻二唑是有效的尿酶抑制剂，具有良好的水解稳定性，并且可以通过已知的方法制备。它们也作为硝化抑制剂起作用，可以延缓铵转化。因此，它们是第一种有效消除肥料应用中两个主要损失来源，尿酶催化的尿素水解和铵态氮的硝化的抑制剂。本发明的化合物还可以与更有效的硝化抑制剂轻松结合，从而可以进一步减少氮损失。
• TALIANI L.; PERRONNET J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 961-971
  作者：TALIANI L.、 PERRONNET J.

  DOI：——

  日期：——