3-noradamantyl isocyanate | 127666-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-noradamantyl isocyanate
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.0^3,7]nonyl-3-isocyanate；3-Isocyanatotricyclo[3.3.1.03,7]nonane
• CAS: 127666-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KQNLBXQPUSGIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-noradamantyl isocyanate 在 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-Methoxy-4-azaprotoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Photolytic generation of anti-Bredt imines from 1-azidobicyclo[2.2.2]octane, 1-azidobicyclo[3.3.1]nonane, and 3-azidonoradamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基碳酸胺 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-noradamantyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Photolytic generation of anti-Bredt imines from 1-azidobicyclo[2.2.2]octane, 1-azidobicyclo[3.3.1]nonane, and 3-azidonoradamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a038

文献信息

• Exploring the size of the lipophilic unit of the soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Sandra Codony、Elena Valverde、Rosana Leiva、José Brea、M. Isabel Loza、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115078

  日期：2019.10

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors are potential drugs for several diseases. Adamantyl ureas are excellent sEH inhibitors but have limited metabolic stability. Herein, we report the effect of replacing the adamantane group by alternative polycyclic hydrocarbons on sEH inhibition, solubility, permeability and metabolic stability. Compounds bearing smaller or larger polycyclic hydrocarbons than adamantane yielded all good inhibition potency of the human sEH (0.4 <= IC50 <= 21.7 nM), indicating that sEH is able to accommodate inhibitors of very different size. Human liver microsomal stability of diamantane containing inhibitors is lower than that of their corresponding adamantane counterparts.
• Synthetic methods and reactions. Part 148. Preparation of tertiary alkyl isocyanates by the zinc iodide catalyzed reaction of tertiary alkanoyl chlorides with trimethylsilyl azide
  作者：Omar Farooq、Qi Wang、An Hsiang Wu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00301a014

  日期：1990.7
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;OKANO, TAKASHI;WAKATA, YUICHI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4067-4072
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、OKANO, TAKASHI、WAKATA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Photolytic generation of anti-Bredt imines from 1-azidobicyclo[2.2.2]octane, 1-azidobicyclo[3.3.1]nonane, and 3-azidonoradamantane
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Takashi Okano、Yuichi Wakata

  DOI：10.1021/jo00170a038

  日期：1983.11