trimethoxysilyl triflate | 150443-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trimethoxysilyl triflate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid trimethoxysilyl ester；trimethoxysilyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 150443-37-1
• 化学式: C₄H₉F₃O₆SSi
• 分子量: 270.259
• InChiKey: JBXUFNDKWSVVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dimethylamino)phosphoranylidenemethane 、 trimethoxysilyl triflate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dreihaeupl, Karl-Heinz; Schmidbaur, Hubert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 6, p. 669 - 673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 苯基三甲氧基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethoxysilyl triflate
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷合成基础剂

  摘要：

  高反应性的甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有机硅化学中有价值的试剂。通过用三氟甲烷磺酰基取代硅上的烯丙基或苯基，制备了新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸酯R 2 SiX（OTf）（X = CH 2 = CHCH 2，CH 2 = CH ，OCH 3； OTf = OSO 2 CF 3）。团体。吸电子三氟甲磺酸酯基团的存在导致硅原子上其他取代基的强烈失活，因此第二基团的置换比第一步慢得多。由于这个原因，已经发现在硅原子上的逐步取代。SiY键断裂的反应速率按（Y）CH的顺序降低2 CHCH 2 ⪢C 6 ħ 5 ⪢CH 2 CH，CHC，OCH 3 ⪢CH 3。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83168-u

文献信息

• Generation of chiral N-acylpyridinium ions by means of silyl triflates and their diastereoselective trapping reactions: formation of N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones
  作者：Cornelia E Hoesl、Markus Maurus、Jörg Pabel、Kurt Polborn、Klaus Th Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00675-0

  日期：2002.8

  An efficient method for the generation of chiral N-acylpyridinium salts from various pyridines and a chiral acid chloride promoted by means of silyl triflates as additives is presented. The stereoselective addition of organometallic reagents to the intermediate chiral N-acylpyridinium ions led to α-substituted N-acyldihydropyridines and N-acyldihydropyridones in good yields, whereas no or minor amounts

  提出了一种由各种吡啶和通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂促进的手性酰氯生成手性N-酰基吡啶鎓盐的有效方法。将有机金属试剂立体选择性地添加到中间体手性N-酰基吡啶二鎓离子中，可以以良好的收率得到α-取代的N-酰基二氢吡啶和N-酰基二氢吡啶酮，而当采用标准方法不使用甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为添加剂时，则没有或仅有少量的产物。根据使用哪种吡啶或有机金属试剂，观察到良好的非对映选择性。在碱性或还原反应条件下，手性助剂的去除均能顺利进行。
• Bis(silylation) of Tris(dimethylamino)phosphonium Methylide
  作者：Karl-Heinz Dreihäupl、Andreas Bauer、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1515/znb-1997-0602

  日期：1997.6.1

  short ylidic P-C and Si-C bonds. The nitrogen atoms are also in a planar configuration with non-standard orientations of the NMe2 groups at the phosphorus atoms. These data are in agreement with the results of recent quantum chemical calculations of simple prototypes which show very flat energy profiles for internal motions (rotation, inversion) of dimethylamino groups at the phosphorus atoms in phosphines

  摘要 用 Me3SiOTf（OTf = 三氟甲磺酸盐）处理 (Me2N)3PCHSiMe3 得到鏻盐 [(Me2N)3PCH(SiMe3)2]OTf (2a)，可将其转化为相应的叶立德 (Me2N)3PC(SiMe3)2 ( 3a) 使用 NaN(SiMe3)2 获得高产率。具有SiMe2Ph取代基的化合物(2、3b)按照类似程序获得。叶立德 (Me2N)3PC[Si(OMe)3]2 (3c) 可通过 (MeO)3SiOTf 与 (Me2N)3PCH2 以 2:3 的摩尔比直接转移，以 50% 的收率获得，[(Me2N)3PMe ]OTf 作为副产品。化合物 3c 是可蒸馏的液体，但 3a、b 是结晶固体，其结构已通过单晶 X 射线衍射确定。这两种化合物都具有三角形平面叶立克碳原子和短叶立克 PC 和 Si-C 键。氮原子也处于平面构型，磷原子处的 NMe2 基团具有非标准取向。这些数据与
• Construction of quaternary carbon centers by a base-catalyzed enantioselective aldol reaction and related reactions of trimethoxysilyl enol ethers
  作者：Tomonori Ichibakase、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.096

  日期：2012.6

  The aldol reactions of trimethoxysilyl enol ethers catalyzed by lithium binaphtholate were found to be powerful tools for the construction of quaternary asymmetric carbon centers. The stereoselectivities were greatly affected by the presence of water. Trimethoxysilyl enol ether derived from a cyclic ketone, such as cyclohexanone, was used as a substrate to obtain the anti-adduct preferentially under anhydrous conditions; by contrast, the syn-adduct was preferentially obtained under aqueous conditions with high stereoselectivity. The aldol-Tishchenko reaction of a trimethoxysilyl enol ether derived from acyclic ketones proceeded to give monoacyl 1,3-diol derivatives in high enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.