methyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 87101-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: E-2-(3,4-dimethoxyphenyl )-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 87101-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OELZXTIZIXHHKL-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -100.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 208.0h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二苄基氨基乙腈连续烷基化全合成苯哌啶类生物碱

  摘要：

  Tylophorine 和 cryptopleurine 是通过金属化的 α-氨基腈与溴甲基菲缩合得到完全取代的 α-氨基腈合成的，然后进行还原脱氰以形成高苄胺。从这些中间体中，分别通过末端离去基团的置换和晚期 Pictet-Spengler 缩合形成 tylophorine 和 cryptopleurine 的 E 和 D 环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 27.0h， 生成 methyl (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidine alkaloid synthesis via the intramolecular imino Diels-Alder reaction. epi-Lupinine and cryptopleurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a009

文献信息

• Advances in the 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline series of PAK4 inhibitors: potent agents restrain tumor cell growth and invasion
  作者：Chenzhou Hao、Xiaodong Li、Shuai Song、Bingyu Guo、Jing Guo、Jian Zhang、Qiaoling Zhang、Wanxu Huang、Jian Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Feng Li、Dongmei Zhao

  DOI：10.1039/c6ob01072e

  日期：——

  A new series of novel 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their PAK4 inhibitory activities and anti-proliferative effects against three cancer cell lines A549, MCF-7 and HT-1080. Among them, compound 12a exhibited the most potent inhibitory activity against PAK4 with an IC50 value of 0.42 μM. Moreover, this compound inhibited the

  设计，合成和生物学评估了一系列新的新型1-菲基-四氢异喹啉衍生物对三种癌细胞系A549，MCF-7和HT-1080的PAK4抑制活性和抗增殖作用。其中，化合物12a对PAK4表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.42μM。此外，该化合物通过在体外调节PAK4-LIMK1-cofilin信号传导途径抑制A549肿瘤细胞的侵袭，并在A549肿瘤异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。为了进一步评估12a与PAK4的结合模式，生物素化的12a衍生物已合成，并用于免疫沉淀测定。有趣的是，我们的观察结果表明12a与PAK4的N和C末端都相互作用。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei
  作者：Kailiang Wang、Maoyun Lü、Ao Yu、Xiaoqing Zhu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo8021633

  日期：2009.1.16

  Easily available and nontoxic FeCl3 catalyzes intramolecular oxidative coupling for the direct construction of the phenanthrene ring using meta-chloroperbenzoic acid as sole oxidant at room temperature in excellent yields. The mechanistic investigations show that FeCl3-catalyzed coupling proceeds through the heterolytic coupling (A+ + B). The catalytic approach has been applied to intermolecular biaryl

  易获得且无毒的FeCl 3催化分子内氧化偶联，可在室温下使用间氯过苯甲酸作为唯一氧化剂以高收率直接构建菲环。机理研究表明，FeCl 3催化的偶联通过杂化偶联（A + + B）进行。该催化方法已应用于2-萘酚和酚醚的分子间联芳基偶联。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 1,2-Diarylethylene Derivatives
  作者：Derong Ji、Lidan Su、Keqing Zhao、Biqin Wang、Ping Hu、Chun Feng、Shikai Xiang、Hua Yang、Chenggang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300308

  日期：2013.8

  A nontoxic FeCl3 catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction was developed for mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents. The method involves cross dehydrogenative coupling of a variety of 1,2‐diarylethylene derivatives with di‐tert‐butylperoxide (DTBP) as a sole oxidant at room temperature in CH2Cl2/TFA (9:1 V/V) to yield phenanthrenes in good to excellent yields

  开发了一种无毒的FeCl 3催化的分子内氧化偶联反应，用于轻度合成一系列具有不同取代基的菲。该方法涉及在室温下在CH 2 Cl 2 / TFA（9：1 V / V）中将多种1,2-二芳基乙烯衍生物与二叔丁基过氧化物（DTBP）作为唯一氧化剂进行交叉脱氢偶联以生成菲产量高到极好。
• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids (±)-antofine, (±)-deoxypergularinine, and their dehydro congeners and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Chung-Ren Su、Amooru G. Damu、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.032

  日期：2008.6

  Due to their limited natural abundance and significant biochemical effects, we synthesized the alkaloids (+/-)-antofine (1a), (+/-)-deoxypergularinine (1b), and their dehydro congeners (2 and 3) starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehydes. We also evaluated their in vitro cytotoxic activity. Compounds 1a and 1b showed significant potency against various human tumor cell lines, including

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。
• DIBENZO[f,h]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20110172261A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A group of novel dibenzo[f,h]isoquinoline derivatives as shown in the specification. Also disclosed are methods of using the compounds for treating a disease associated with NO overproduction, cancer, or viral infection.

  一组新型的二苯并[f,h]异喹啉衍生物，如规范中所示。还公开了使用这些化合物治疗与NO过度产生、癌症或病毒感染相关的疾病的方法。