1-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 876744-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-thiophen-2-yltriazole
• CAS: 876744-92-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: DRMGVIUXUNYHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  438.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到tetramethyl 2,2’-(3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiophene-2,4-diyl)dimalonate
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三氮唑衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述三氮唑衍生物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在催化剂和添加剂的共同作用下，1,2,3‑三唑衍生物与重氮化合物进行反应，反应完成后，经后处理得到结构式如式(I)或式(II)所示的三氮唑衍生物。本发明提供的制备方法操作简单、易行，原料廉价易得，可用于合成一系列三氮唑衍生物，对探索复杂三氮唑衍生物的合成具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN108395412A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到1-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  聚苯胺上的碘化铜（I）纳米颗粒作为绿色，可回收和可重复使用的多组分点击合成1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑的催化剂

  摘要：

  在CuI存在下，通过末端炔烃，苄基卤化物/α-卤代酮和叠氮化钠之间的三组分偶联反应，通过一锅法合成1,4-二取代-1H-1,2,3-三唑衍生物已经开发了负载在水中的聚苯胺（Nano CuI / PANI）催化剂上的纳米颗粒。这种非均相催化剂显示出高的催化活性和1，4-区域选择性，可以在水中作为“绿色”溶剂进行点击环化，并且在所有情况下，重复进行五次实验均获得了良好或优异的收率。

  DOI：

  10.13005/ojc/310248

文献信息

• An Efficient Three-Component Reaction of Sodium Azide, Haloalkane and Alkyne for the Synthesis of 1, 2, 3-Triazoles Catalyzed by the Bifunctional Ionic Liquid Catalyst Choline Chloride-CuCl in Water
  作者：Xuan-Gan Liu、Xian-Liang Zhao、Yan Zhang、Jian-Rong Gao

  DOI：10.2174/1570178612666150908213423

  日期：2016.2.10

  1, 2, 3-Triazoles were synthesized using a one-pot procedure via a threecomponent reaction between an organic halide, sodium azide and alkyne in the presence of an ionic liquid choline chloride-CuCl catalyst. The catalyst can increase the rate of the nucleophilic substitution reaction and showed a high catalytic activity for the [3+2] Huisgen cycloaddition in water. This method is applicable for a

  在离子液体氯化胆碱-CuCl催化剂存在下，通过一锅法通过有机卤化物，叠氮化钠和炔烃之间的三组分反应合成1、2、3-三唑。该催化剂可提高亲核取代反应的速率，并显示出对水中[3 + 2] Huisgen环加成的高催化活性。该方法适用于多种炔烃，包括芳族和杂环底物。
• CuO-Nanoparticles Catalyzed Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazoles from Bromoalkenes
  作者：John Paul Raj、Dasari Gangaprasad、Murugesan Vajjiravel、Kesavan Karthikeyan、Jebamalai Elangovan

  DOI：10.1007/s12039-018-1452-1

  日期：2018.5

  A novel and efficient protocol involving commercially available CuO nanoparticles (CNP) as catalyst has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles has been constructed with good to excellent yields. SynopsisA novel and efficient protocol involving commercially available CuO nanoparticles (CNP) as catalyst has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles has been constructed with good to excellent yields.

  开发了一种新颖高效的协议，涉及使用市售的CuO纳米颗粒（CNP）作为催化剂，用于合成1,2,3-三氮唑。已构建了一系列1,4-二取代的1,2,3-三氮唑，产率从良好到优秀。摘要：开发了一种新颖高效的协议，涉及使用市售的CuO纳米颗粒（CNP）作为催化剂，用于合成1,2,3-三氮唑。已构建了一系列1,4-二取代的1,2,3-三氮唑，产率从良好到优秀。
• Highly active binuclear Cu(II) catalyst bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand for the azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Baofeng Han、Xiao Xiao、Lan Wang、Wenjing Ye、Xiaoping Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61121-4

  日期：2016.9

  groups often show special characteristics. In this paper, a well-defined dinuclear Cu (Ⅱ) complex bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand was synthesized by the condensation of N-H to release H 2 O. Using sodium L-ascorbate as a reductant, the binuclear complex showed excellent activity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkynes and azides to obtain 1,4-disubstituted triazoles

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。
• Synthesis of a heterogeneous Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 catalyst and its application in the CuAAC reaction
  作者：Nan Sun、Zhongqi Yu、Hong Yi、Xiayue Zhu、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c7nj04495j

  日期：——

  A dinuclear Cu(OAc)₂-anchored SBA-15 silica was synthesized, confirmed and showed excellent catalytic activity for the azide–alkyne cycloaddition reaction in water.

  一种双核Cu(OAc)₂-锚定的SBA-15硅胶被合成，确认并显示出在水中对偶氮-炔烃环加成反应具有优秀的催化活性。
• Cupric oxide nanowires on three-dimensional copper foam for application in click reaction
  作者：Chunxia Wang、Fan Yang、Yan Cao、Xing He、Yushu Tang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/c7ra00014f

  日期：——

  effective heterogeneous catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction without using any additional support and bases. Examination of CuO nanowire catalysts synthesized at various temperatures showed that the use of CuO-600 catalyst was the best choice for the success of the present click reaction. Not only aromatic and heteroaromatic alkynes but also alkylalkynes were catalyzed regioselectively

  已经发现，现成的CuO纳米线（CuO NWs）是有效的多相催化剂，可用于1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，而无需使用任何其他载体和碱。在各种温度下合成的CuO纳米线催化剂的研究表明，使用CuO-600催化剂是成功完成本点击反应的最佳选择。不仅芳香族和杂芳香族炔烃，而且烷基炔烃都被区域选择性地催化，从而以优异的产率提供了三唑。此外，我们已经确定该反应以异质方式进行。值得注意的是，CuO-600催化剂可轻松回收并重复使用9次。