2-[3-(2-Cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile | 359721-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-Cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile
• 英文别名: 2-[3-(2-cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile
• CAS: 359721-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: WSZRXWIEMDIYKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 34.0h， 以88%的产率得到8-Imino-8H-5,13-dioxa-pentaphen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dixanthones and Poly(dixanthone)s by Cyclization of 2-Aryloxybenzonitriles in Trifluoromethanesulfonic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]Condensation of 2-fluorobenzonitriles with phenoxides affords 2-aryloxybenzonitriles that cyclize cleanly in trifluoromethanesulfonic acid at room temperature to give xanthone-iminium triflates, The C=N bond in these compounds is remarkably resistant to hydrolysis, but prolonged reaction with strong aqueous acid under vigorous conditions affords xanthones in good yield. The synthesis is exemplified for a novel series of polynuclear dixanthones and for a high molar mass polyxanthone derived from the previously unreported monomer 3,3 ' -difluoro-4,4 ' biphenyldicarbonitrile.

  DOI：

  10.1021/ol010097+
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-[3-(2-Cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  显示高稳定性和对强酸的可见荧光响应的二黄嘌呤和三黄嘌呤的合成

  摘要：

  三个dixanthones（1 - 3）和一个前所未有Ç 3H -对称trixanthone（4）通过在63％以上的总产率的三步骤方法来合成。这些化合物具有平面π共轭体系，并形成了紧密的面对面柱状堆叠，这已通过单晶结构分析证实。与呫吨酮比较，化合物的荧光发射1 - 4显示显著红移，具有改善的量子产率。此外，化合物的荧光发射1 - 4可以在强酸性环境中进行调制而不会分解，从而导致排放物进一步红移，并增强了排放强度。这些化合物作为光电材料和/或化学传感器具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201402815

文献信息

• Synthesis of Di- and Trixanthones that Display High Stability and a Visual Fluorescence Response to Strong Acid
  作者：Baolin Wang、Jiafeng Shao、Taoshan Xu、Lichuan Chen、Jinlian Zhao、Yongliang Shao、Hao-Li Zhang、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/asia.201402815

  日期：2014.11

  Three dixanthones (1–3) and an unprecedented C3h‐symmetric trixanthone (4) were synthesized through a three‐step approach in overall yields above 63 %. These compounds possessed a planar π‐conjugated system and formed tight face‐to‐face columnar stacks, as confirmed by single‐crystal structural analysis. In comparison with xanthone, the fluorescence emissions of compounds 1–4 showed significant red‐shifts

  三个dixanthones（1 - 3）和一个前所未有Ç 3H -对称trixanthone（4）通过在63％以上的总产率的三步骤方法来合成。这些化合物具有平面π共轭体系，并形成了紧密的面对面柱状堆叠，这已通过单晶结构分析证实。与呫吨酮比较，化合物的荧光发射1 - 4显示显著红移，具有改善的量子产率。此外，化合物的荧光发射1 - 4可以在强酸性环境中进行调制而不会分解，从而导致排放物进一步红移，并增强了排放强度。这些化合物作为光电材料和/或化学传感器具有潜在的应用。
• Synthesis of Dixanthones and Poly(dixanthone)s by Cyclization of 2-Aryloxybenzonitriles in Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Howard M. Colquhoun、David F. Lewis、David J. Williams

  DOI：10.1021/ol010097+

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Condensation of 2-fluorobenzonitriles with phenoxides affords 2-aryloxybenzonitriles that cyclize cleanly in trifluoromethanesulfonic acid at room temperature to give xanthone-iminium triflates, The C=N bond in these compounds is remarkably resistant to hydrolysis, but prolonged reaction with strong aqueous acid under vigorous conditions affords xanthones in good yield. The synthesis is exemplified for a novel series of polynuclear dixanthones and for a high molar mass polyxanthone derived from the previously unreported monomer 3,3 ' -difluoro-4,4 ' biphenyldicarbonitrile.