2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine | 1099831-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-N-phenylchromen-5-amine
• CAS: 1099831-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KEGPSQDPCOOYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 murrayacine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 titanium(IV)isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020

文献信息

• 一种吡喃[3,2-a]咔唑类化合物的制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN109651385B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种涉及式（I）所示的吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物制备方法，包括以下步骤：第一步，以5‑硝基‑苯酚为原料合成3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯；第二步，通过末端炔氢与苯环体系的3,3‑σ迁移反应由3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯合成吡喃[3,2‑a]硝基苯；第三步，还原吡喃[3,2‑a]硝基苯为吡喃[3,2‑a]苯胺；第四步，由吡喃[3,2‑a]苯胺与卤代芳烃合成吡喃[3,2‑a]二苯胺；第五步，由吡喃[3,2‑a]二苯胺合成吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物。本发明的方法合成路线步骤少，反应条件温和，可以有效的降低不良反应，底物普适性好以及可以高收率地合成目标产物。
• Palladium-catalyzed total synthesis of euchrestifoline using a one-pot Wacker oxidation and double aromatic C–H bond activation
  作者：Konstanze K. Gruner、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b813670j

  日期：——

  We describe the total synthesis of euchrestifoline featuring an unprecedented one-pot Wacker oxidation and double aromatic C-H bond activation.

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。