2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine | 1099831-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-N-phenylchromen-5-amine
• CAS: 1099831-89-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KEGPSQDPCOOYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 murrayacine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 titanium(IV)isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,8-trimethyl-N-phenyl-2H-chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020

文献信息

• 一种吡喃[3,2-a]咔唑类化合物的制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN109651385B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种涉及式（I）所示的吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物制备方法，包括以下步骤：第一步，以5‑硝基‑苯酚为原料合成3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯；第二步，通过末端炔氢与苯环体系的3,3‑σ迁移反应由3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯合成吡喃[3,2‑a]硝基苯；第三步，还原吡喃[3,2‑a]硝基苯为吡喃[3,2‑a]苯胺；第四步，由吡喃[3,2‑a]苯胺与卤代芳烃合成吡喃[3,2‑a]二苯胺；第五步，由吡喃[3,2‑a]二苯胺合成吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物。本发明的方法合成路线步骤少，反应条件温和，可以有效的降低不良反应，底物普适性好以及可以高收率地合成目标产物。
• Palladium-catalyzed total synthesis of euchrestifoline using a one-pot Wacker oxidation and double aromatic C–H bond activation
  作者：Konstanze K. Gruner、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b813670j

  日期：——

  We describe the total synthesis of euchrestifoline featuring an unprecedented one-pot Wacker oxidation and double aromatic C-H bond activation.

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。