2,2,8-trimethyl-2H-chromen-5-amine | 184896-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-2H-chromen-5-amine
• 英文别名: 2,2,8-trimethylchromen-5-amine
• CAS: 184896-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ORNUQLLPNSTWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-2H-chromen-5-amine 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第33部分。钼介导的吉利比滨，墨累三胺和二羟基吉利比滨的全合成

  摘要：

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01830-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2,8-trimethyl-2H-chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第33部分。钼介导的吉利比滨，墨累三胺和二羟基吉利比滨的全合成

  摘要：

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01830-8

文献信息

• 一种吡喃[3,2-a]咔唑类化合物的制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN109651385B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种涉及式（I）所示的吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物制备方法，包括以下步骤：第一步，以5‑硝基‑苯酚为原料合成3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯；第二步，通过末端炔氢与苯环体系的3,3‑σ迁移反应由3‑(3’,3’‑二甲基丁炔醚)‑硝基苯合成吡喃[3,2‑a]硝基苯；第三步，还原吡喃[3,2‑a]硝基苯为吡喃[3,2‑a]苯胺；第四步，由吡喃[3,2‑a]苯胺与卤代芳烃合成吡喃[3,2‑a]二苯胺；第五步，由吡喃[3,2‑a]二苯胺合成吡喃[3,2‑a]咔唑类化合物。本发明的方法合成路线步骤少，反应条件温和，可以有效的降低不良反应，底物普适性好以及可以高收率地合成目标产物。
• Palladium-catalyzed total synthesis of euchrestifoline using a one-pot Wacker oxidation and double aromatic C–H bond activation
  作者：Konstanze K. Gruner、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b813670j

  日期：——

  We describe the total synthesis of euchrestifoline featuring an unprecedented one-pot Wacker oxidation and double aromatic C-H bond activation.

  我们描述了以史无前例的一锅瓦克氧化和双芳族CH键活化为特征的尤克西替林的全合成。
• Total synthesis of natural pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids
  作者：Shicheng Lu、Wenbin Shang、Ping Yang、Ting Wang、Jinghua Yang、Yunsong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133743

  日期：2023.12

  palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of diphenylamine. In the palladium-catalyzed oxidative cyclization process, this approach successfully circumvents the Wacker oxidation by restricting the involvement of water, ultimately enabling the selective dehydrogenative oxidative cyclization of the C–C bond of the aryl ring. Consequently, this strategy simplifies the complexity of the reaction and reduces the

  报道了一种有效全合成吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱的方法，合成了六种天然吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱，即girinimbine ( 1 )、mukoenine C ( 2 ) 、koenimbine ( 3 )、koenigine ( 4 )、koenine ( 5 ) 和 koenidine ( 6 )。在本研究中，采用容易获得的2-甲基-5-硝基苯酚作为合成氨基色烯的起始材料。通过Buchwald-Hartwig偶联反应生成中间体二苯胺，最终通过分子内钯(II)催化的二苯胺氧化环化促进吡喃并[3,2- a ]咔唑的合成。在钯催化的氧化环化过程中，该方法通过限制水的参与成功地规避了瓦克氧化，最终实现了芳环C-C键的选择性脱氢氧化环化。因此，该策略简化了反应的复杂性并减少了合成步骤。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 33. Molybdenum-mediated total synthesis of girinimbine, murrayacine, and dihydroxygirinimbine
  作者：Hans-Joachim Knölker、Christoph Hofmann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01830-8

  日期：1996.10

  A highly convergent total synthesis of the pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids girinimbine, murrayacine, and dihydroxygirinimbine has been accomplished using a consecutive molybdenum-mediated CC- and CN-bond formation.

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。