(2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-ethynyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1618698-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-ethynyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1618698-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: CJCJJKQGHSFMIM-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-ethynyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-lyxononitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-ethynyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b

文献信息

• Harnessing pyrrolidine iminosugars into dimeric structures for the rapid discovery of divalent glycosidase inhibitors
  作者：Ana T. Carmona、Sebastián Carrión-Jiménez、Valeria Pingitore、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.008

  日期：2018.5

  libraries (1a-l, 1a'-l' and 2a-l) of dimeric iminosugars through CuAAC reaction between three different alkynyl pyrrolidines and a set of diazides was carried out. The resulting crude dimers were screened in situ against two α-fucosidases (libraries 1a-l and 1a'-l') and one β-galactosidase (2a-l). This method is pioneer in the search of divalent glycosidase inhibitors. It has allowed the rapid identification

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。