1,1-d2-3-phenylpropan-1-ol | 17428-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-d2-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-phenylpropan-1,1-d₂-1-ol；1,1-dideuterio-3-phenylpropan-1-ol；1,1-dideuterio-3-phenyl-1-propanol；3-Phenyl-(1,1-D2)-propanol；3-Phenylpropan-1,1-d2-1-ol
• CAS: 17428-96-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 138.178
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-d2-3-phenylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到1-deutero-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三核三氯化铬

  摘要：

  四氯化碳的还原4通过的CrCl 2在THF中，得到三核铬（III）碳炔率[CrCl（THF）2 ] 3（μ 3 -CCl）（μ-Cl）的3。氯碳炔配合物与醛反应，得到氯代烯丙基醇和末端炔烃。机理研究提出了通过α-氯乙烯基中间体的两条竞争途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc01514a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-d2-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶合，意外生成芳基酮。

  摘要：

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。获得意外形成的芳基酮。初步的机理研究表明，反应是通过将钯配位区内的芳基部分添加至乙烯酮而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol7015065

文献信息

• Direct Synthesis of Mono-α-arylated Ketones from Alcohols and Olefins via Ni-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling
  作者：Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02340

  日期：2020.8.7

  Controlled synthesis of α-monoarylated ketones is significant yet challenging due to the site-selectivity issues and nonproductive overarylation reactions. Herein, we reported the direct synthesis of α-arylated ketones enabled by Ni-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction cascade between alcohols and olefins. The use of readily available and cost-effective alcohols and olefins provides a

  由于位点选择性问题和非生产性的过度芳基化反应，α-单芳基化酮的受控合成是重要的，但具有挑战性。在本文中，我们报道了通过醇和烯烃之间的镍催化的脱氢交叉偶联反应级联反应可以直接合成α-芳基化酮。使用容易获得且具有成本效益的醇和烯烃可直接获得高收率的单芳基化酮，且具有独特的选择性，而无需使用任何高级合成中间体。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Pentafluorophenyl Esters: Highly Chemoselective Ketyl Precursors for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI₂ and D₂O as a Deuterium Source
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Chengwei Liu、Zemin Lai、Lei Ning、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04383

  日期：2020.2.21

  We report the first highly chemoselective synthesis of α,α-dideuterio alcohols with exquisite incorporation of deuterium (>98% [D2]) using pentafluorophenyl esters as ketyl radical precursors, SmI2 as a mild reducing agent, and D2O as the deuterium source. This system tolerates a variety of functional groups, offering rapid entry to valuable α,α-dideuterated alcohol building blocks. More generally

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。
• 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN107445798B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机合成领域，涉及一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法，选自以下包括碱金属媒介的单电子转移反应的方法：通式(1)所示的酯类化合物或通式(3)所示的酰胺类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(4)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，或通式(2)所示的内酯类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(5)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，本发明的α，α‐二氘代醇类化合物的合成方法产率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属电子供体试剂、昂贵且易燃的金属氘化物(例如：NaBD4，LiAlD4等)及可燃气体，且不产生有害副产物。
• Acyl fluorides as direct precursors to fluoride ketyl radicals: reductive deuteration using SmI₂ and D₂O
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Zemin Lai、Lei Ning、Xingyue Chen、Xiaoxu Zhang、Pengjie Wang、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1039/d1cc01381e

  日期：——

  A highly chemoselective reductive deuteration of acyl fluorides to provide α,α-dideuterio alcohols with exquisite levels of deuterium incorporation was developed using SmI2 and D2O as the deuterium source. This method introduces acyl fluorides as attractive radical precursors for the generation of reactive acyl-type fluoride ketyls that should find widespread application in many synthetic strategies

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。