(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-phenylpropanamide | 438496-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 438496-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11611564
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IDPLFPQBIVJWPM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  437.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-3-phenyl-propionimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备对映体纯的咪唑啉的新颖的一般路线。

  摘要：

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo0111006
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 3-苯基丙酸 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以70%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318

文献信息

• Aerobic Amide Bond Formation with <i>N</i> ‐hydroxysuccinimide
  作者：Haoyi Yao、Kana Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.201200017

  日期：2012.7

  Breathe easy: Molecular oxygen is one of the most abundant, atom‐efficient, and economical oxidants. An aerobic oxidative amide formation from aldehydes and amines is reported. The method uses a catalytic amount of Co(OAc)2 and N‐hydroxysuccinimide as reaction promoters. It is applicable to chiral substrates without loss of their optical purity.

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。
• Direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines catalyzed by a tetranuclear zinc cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/b605066b

  日期：——

  The tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O catalyzes the direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines with remarkable chemoselectivity.

  四核锌团簇Zn4（OCOCF3）6O催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉，具有显着的化学选择性。
• A simple method removing 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries in methoxide–carbonate systems for synthesis of planar-chiral nicotinate
  作者：Nobuhiro Kanomata、Satoshi Maruyama、Katsuhito Tomono、Shinnosuke Anada

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00698-1

  日期：2003.4

  A facile and practical removal of 2-oxazolidinone and 2-hydroxyethylamine auxiliaries was accomplished by treating the corresponding N-acyl-2-oxazolidin one and N-(2-hydroxyethyl)amide derivatives in simple methoxide-carbonate systems. The presence of excess DMC (dimethyl carbonate) accelerates the N-acyl bond cleavage for those substrates under mild reaction conditions, and the present method was found to be useful especially for the synthesis of planar-chiral nicotinate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。