(R)-2-benzyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid | 132696-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid；(2R)-2-benzyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 132696-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: FCMHQDUEDVBCNC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.0-75.0 °C
• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到(R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-benzyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化β肽化合物的合成与构象

  摘要：

  实验和理论数据表明，对于α-fluoroamides中，F  Ç  C（O） N（H）部分的采用antiperiplanar构象。另外，在N -β-氟代乙酰胺中，邻位的CF和CN（CO）键之间存在gauche构象。本研究中详细介绍了一系列氟化β肽（的合成1 - 8）设计为使用这些立体电子效应来控制β肽键的构象。这些化合物的X射线晶体结构揭示了预期的构象：用氟β到氮采用笨拙构象，并且氟α至C ＝ O基团采用反平面构象。因此，氟的战略位置可以控制β肽键的构象，并有可能指导β肽的二级结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201200313

文献信息

• <i>trans</i>-Hexahydrobenzoxazolidinones in the Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids Containing Proteinogenic Side Chains
  作者：Yamir Bandala、Gloria Reyes-Rangel、Arturo Obregón-Zúñiga、Carlos Cruz-Hernández、Gerardo Corzo、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201301834

  日期：2014.4

  The use of enantiopure trans-hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries in the enantioselective synthesis of two β2-amino acids containing proteinogenic side chains (β2-hPhenylalanine and β2-hLysine), in both enantiomeric forms, is described. Absolute configurations were assigned on the basis of X-ray diffraction analysis and chemical correlation methods.

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。
• Cytostatic agents
  申请人：——

  公开号：US20030149084A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  This invention provides a method of inhibiting proliferation of tumor cells in a subject by administering to the subject an effective amount of ester and thioester compounds containing an N-formyl hydroxylamine group. The compounds with which this invention is concerned thus represent a selection of a subclass from the compounds known in the art as MMP inhibitors, for a specific and previously unrecognized pharmaceutical utility in the inhibition of proliferation of rapidly dividing cells, including such tumor cells as lymphoma, leukemia, myeloma, adenocarcinoma, carcinoma, mesothelioma, teratocarcinoma, choriocarcinoma, small cell carcinoma, large cell carcinoma, melanoma, retinoblastoma, fibrosarcoma, leiomyosarcoma or endothelioma cells by a mechanism other than MMP inhibition.

  本发明提供了一种通过向受试者投予含有N-甲酰羟胺基的酯和硫酯化合物的有效量来抑制肿瘤细胞增殖的方法。本发明所涉及的化合物因此代表了一种从已知的MMP抑制剂化合物中选择的亚类，用于抑制快速分裂细胞的增殖，包括淋巴瘤、白血病、骨髓瘤、腺癌、癌瘤、间皮瘤、畸胎瘤、绒毛膜癌、小细胞癌、大细胞癌、黑色素瘤、视网膜母细胞瘤、纤维肉瘤、平滑肌肉瘤或内皮瘤细胞等肿瘤细胞，通过一种与MMP抑制不同的机制。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10336725B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention provides a compound of a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an ENaC mediated disease state (such as asthma, CF or COPD).

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐；制备这种化合物的工艺；以及这种化合物在治疗 ENaC 介导的疾病（如哮喘、CF 或 COPD）中的用途。
• (R)-2-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO-METHYL)-3-PHENYLPROPANOIC ACID (Z-b2hPHE-OH)
  作者：Müller-Hartwieg, J. Constanze D.、Vecchia, Luigi La、Meyer, Hartmut、Beck, Albert K.、Seebach, Dieter、Denmark, Scott E.、Duncan-Gould, Nathan、Hoover, Andrew

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0295

  日期：——
• CYTOSTATIC AGENTS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP1054861A1

  公开（公告）日：2000-11-29