(3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104266-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3(2S),4S)-3-{2-[N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenyl-1-oxopropyl}-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；tert-butyl N-[(2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 104266-94-6
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₇
• 分子量: 539.629
• InChiKey: OYIDGPFLRVBVJK-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 镍 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2S-((+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetylamino)-3-phenylpropionic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化。α-肼基和α-氨基酸衍生物不对称合成的新方法

  摘要：

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00280a050
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (3(2S),4S)-3-(2-(N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-phenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二羧酸酯手性烯醇酸酯的立体选择性胺化反应，不对称合成α-氨基和α-肼基酸衍生物

  摘要：

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86058-0

文献信息

• EVANS, DAVID A.;BRITTON, THOMAS C.;DOROW, ROBERTA L.;DELLARIA, JOSEPH F. +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5525-5540
  作者：EVANS, DAVID A.、BRITTON, THOMAS C.、DOROW, ROBERTA L.、DELLARIA, JOSEPH F. +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective amination of chiral enolates. A new approach to the asymmetric synthesis of .alpha.-hydrazino and .alpha.-amino acid derivatives
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1021/ja00280a050

  日期：1986.10

  L'«amination» electrophile d'enolates chiraux derives d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformiate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides

  L'«胺化» 亲电子 d'enolates chiraux 衍生 d'acyl-3 oxazolidones par l'azoformate de di-t-butyle permet la synthese d'α-hydrazino- et α-aminoacides
• The asymmetric synthesis of α-amino and α-hydrazino acid derivatives via the stereoselective amination of chiral enolates with azodicarboxylate esters
  作者：David A. Evans、Thomas C. Britton、Roberta L. Dorow、Joseph F. Dellaria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86058-0

  日期：1988.1

  (+)NH2 and (+)NH-NH2 synthons in highly diastereoselective reactions with chiral carboximide-derived enolates has been demonstrated. The lithium enolates derived from 4-substituted N-acyl 2-oxazolidinones were found to react with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford the derived 2-hydrazido carboxylic acid derivatives in yields in excess of 90%. The diastereoselectivities of these reactions

  已证明偶氮二羧酸酯作为（+）NH 2和（+）NH-NH 2合成子在与手性羧酰亚胺衍生的烯醇酸酯的高度非对映选择性反应中的用途。发现衍生自4-取代的N-酰基2-恶唑烷酮的烯醇锂与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）反应，以超过90％的产率提供衍生的2-肼基羧酸衍生物。这些反应的非对映选择性为97％至大于99％。描述了这些加合物随后以超过99％的对映体纯度转化为α-肼基和α-氨基酸。