1-tert-Butyl-3-(6-fluoropyridin-2-yl)imidazolidin-2-one | 203303-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butyl-3-(6-fluoropyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• CAS: 203303-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O
• 分子量: 237.277
• InChiKey: POWAOBJOUOFRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3-(6-fluoropyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-Bis{3-[6-(2-oxoimidazolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-2-oxoimidazolidin-1-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Linear and macrocyclic ligands containing alternating pyridine and imidazolidin-2-one units 1

  摘要：

  交替的2,6-二取代吡啶（P）和N,N′-二取代咪唑烷-2-酮（I）单元的线性低聚物已被迅速制备并获得高产率，最多可达九个重复单元，以吡啶或咪唑烷-2-酮单元之一或两者之一结束。合成方法包括：（1）N-(叔丁基)咪唑烷-2-酮与2,6-二氟吡啶（F-P-F）或更高类似物如F-PIP-F的钠氢化物介导的缩合反应，得到IPI、IPIPI和IPIPIPI。（叔丁基保护基可轻松且定量地通过酸去除。）（2）N,N′-[二甲基-(1,1,3-三甲基丙基)]保护的IPI与But-IP-F的氟化铯催化相互作用首先导致IPIPIPI，通过相同方法与F-P-F反应得到F-PIPIPIPIP-F。（3）F-P-F还与1,2-乙二胺（E）连续反应得到F-PEP-F、EPEPE和F-PEPEPEP-F，而从F-PIP-F开始的类似反应依次得到EPIPE和F-PEPIPEP-F。考察的其他路线包括：（1）F-P-F与咪唑相互作用得到2,6-双(咪唑-1-基)吡啶及其盐，随后进行（不成功的）氧化。（2）2,6-二氨基吡啶与2-氯乙基异氰酸酯反应，然后环化得到IPI。（3）2,6-二氨基吡啶与草酸酯（O）相互作用得到OPO或H2N-POP-NH2，后者被还原为H2N-PEP-NH2。线性聚合物的环化未成功。然而，通过两个IPI单元与两个乙氧基乙基或两个乙氧基乙氧基乙基单元的连接制备了大环体系。同样，两个F-PIP-F单元反应得到聚醚连接的大环。制备了单和双-丙-2-炔基化的IPI衍生物，但无法环化。尝试环化乙二胺和草酰胺基系统也不成功。线性和大环配体在金属配位能力研究中显示出对钙的选择性。

  DOI：

  10.1039/a707131k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 、 1-特-丁基-2-咪唑啉(酮) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-tert-Butyl-3-(6-fluoropyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Linear and macrocyclic ligands containing alternating pyridine and imidazolidin-2-one units 1

  摘要：

  交替的2,6-二取代吡啶（P）和N,N′-二取代咪唑烷-2-酮（I）单元的线性低聚物已被迅速制备并获得高产率，最多可达九个重复单元，以吡啶或咪唑烷-2-酮单元之一或两者之一结束。合成方法包括：（1）N-(叔丁基)咪唑烷-2-酮与2,6-二氟吡啶（F-P-F）或更高类似物如F-PIP-F的钠氢化物介导的缩合反应，得到IPI、IPIPI和IPIPIPI。（叔丁基保护基可轻松且定量地通过酸去除。）（2）N,N′-[二甲基-(1,1,3-三甲基丙基)]保护的IPI与But-IP-F的氟化铯催化相互作用首先导致IPIPIPI，通过相同方法与F-P-F反应得到F-PIPIPIPIP-F。（3）F-P-F还与1,2-乙二胺（E）连续反应得到F-PEP-F、EPEPE和F-PEPEPEP-F，而从F-PIP-F开始的类似反应依次得到EPIPE和F-PEPIPEP-F。考察的其他路线包括：（1）F-P-F与咪唑相互作用得到2,6-双(咪唑-1-基)吡啶及其盐，随后进行（不成功的）氧化。（2）2,6-二氨基吡啶与2-氯乙基异氰酸酯反应，然后环化得到IPI。（3）2,6-二氨基吡啶与草酸酯（O）相互作用得到OPO或H2N-POP-NH2，后者被还原为H2N-PEP-NH2。线性聚合物的环化未成功。然而，通过两个IPI单元与两个乙氧基乙基或两个乙氧基乙氧基乙基单元的连接制备了大环体系。同样，两个F-PIP-F单元反应得到聚醚连接的大环。制备了单和双-丙-2-炔基化的IPI衍生物，但无法环化。尝试环化乙二胺和草酰胺基系统也不成功。线性和大环配体在金属配位能力研究中显示出对钙的选择性。

  DOI：

  10.1039/a707131k