5-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1266101-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1266101-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: DYLUKJBWRVJMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  硼/锌交换用于不饱和梅德鲁姆酸衍生物的共轭芳基化

  摘要：

  报道了不饱和梅德鲁姆酸衍生物的共轭芳基化反应方法。该反应通过芳基硼酸和二乙基锌之间的硼-锌交换反应以及随后将由此产生的反应性芳基转移至梅德鲁姆衍生物的双键的β-位进行的。所得化合物是有价值的合成中间体，并且可以产生生物活性分子，例如β，β-二取代的羧酸和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130967
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f

文献信息

• Carbon-Based Leaving Group in Substitution Reactions: Functionalization of sp³-Hybridized Quaternary and Tertiary Benzylic Carbon Centers
  作者：Stuart J. Mahoney、Tiantong Lou、Ganna Bondarenko、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol301442z

  日期：2012.7.6

  Lewis acid promoted substitution reactions employing Meldrum’s acid and 5-methyl Meldrum’s acid as carbon-based leaving groups are described which transform unstrained quaternary and tertiary benzylic Csp3–Csp3 bonds into Csp3–X bonds (X = C, H, N). Importantly, this reaction has a broad scope in terms of both suitable substrates and nucleophiles with good to excellent yields obtained (typically >90%)

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。
• Facile synthesis and biological evaluation of 3,3-diphenylpropanoyl piperazines as T-type calcium channel blockers
  作者：Yeon-hee Choi、Du Jong Baek、Seon Hee Seo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.033

  日期：2011.1

  We have developed a facile synthesis of 3,3-diphenylpropanamides using Meldrum's acid derivatives as amide coupling components. The in vitro biological evaluation of the title compounds led to the identification of compound 1h, which has good inhibitory activity against T-type calcium channel (IC50 = 0.83 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones
  作者：Joseph C. Allen、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c1ob06586f

  日期：——

  The rhodium-catalysed enantioselective 1,4-addition of organoboron reagents to arylidene Meldrum's acids as acceptors, allows convenient access to 4-arylchroman-2-ones with good to excellent levels of enantioselectivity. The use of silyl-protected dioxaborinanes as donors was found to be advantageous to achieving good yields of product under anhydrous conditions.

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。
• Boron/zinc exchange for the conjugate arylation of unsaturated Meldrum’s acid derivatives
  作者：Micaela Jardim、Lucas L. Baldassari、Maria Eduarda Contreira、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130967

  日期：2020.12

  approach for the conjugate arylation reaction of unsaturated Meldrum’s acid derivatives is reported. The reaction takes place through a Boron-Zinc exchange reaction between arylboronic acids and diethylzinc and the subsequent transfer of thus generated reactive aryl groups to the β-position of the double bond of the Meldrum’s derivatives. The compounds obtained are valuable synthetic intermediates and

  报道了不饱和梅德鲁姆酸衍生物的共轭芳基化反应方法。该反应通过芳基硼酸和二乙基锌之间的硼-锌交换反应以及随后将由此产生的反应性芳基转移至梅德鲁姆衍生物的双键的β-位进行的。所得化合物是有价值的合成中间体，并且可以产生生物活性分子，例如β，β-二取代的羧酸和酰胺。