(5R)-5-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 81309-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 81309-80-0；81309-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: BDXAEVDIYVXKDM-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (S)-1-(2-hydroxyethyl)-3',4'-dimethoxy-6-(methylamino)-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  以（D）-甘露醇为手性模板对天然膜的对映选择性合成，对芳科植物生物碱的对映选择性合成的模型研究

  摘要：

  使用（D）-甘露糖醇已经实现了对映体（-）-membrine（1）的对映选择性合成，目的是开发金缕梅科生物碱的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93019-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-(benzyloxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypentanenitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (5R)-5-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以（D）-甘露醇为手性模板对天然膜的对映选择性合成，对芳科植物生物碱的对映选择性合成的模型研究

  摘要：

  使用（D）-甘露糖醇已经实现了对映体（-）-membrine（1）的对映选择性合成，目的是开发金缕梅科生物碱的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93019-9

文献信息

• Enantiospecific Construction of Quaternary Carbon Center via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition. A New Route to Natural (−)-Mesembrine from (<i>S</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1239

  日期：1990.7

  Thermolysis of the aziridine ester, obtained from (S)-O-benzylglycidol, afforded the pyrrolidine lactone bearing a quaternary carbon center stereo-specifically in a good yield via intramolecular cycloaddition of the 1,3-dipole. The adduct (11) could be converted into natural (−)-mesembrine, the major alkaloid of Sceletium namaquense, and its N-demethyl derivative via a 8 step sequence of reactions.

  从 (S)-O-苄基缩水甘油中获得的氮丙啶酯的热解，通过 1,3-偶极子的分子内环加成以良好的产率立体特异性地提供带有季碳中心的吡咯烷内酯。加合物 (11) 可以通过 8 步反应序列转化为天然 (-)-mesembrine、Sceletium namaquense 的主要生物碱及其 N-去甲基衍生物。