(R)-2-nitrooxy-octane | 100009-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (R)-2-nitrooxy-octane
• 英文别名: (R)-2-nitrooxy-octane；(-)(R)-1-methyl-heptyl nitrate；(-)(R)-1-Methyl-heptylnitrat；(-)-2-Octyl-nitrat
• CAS: 100009-45-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: QCOKASLKYUXYJH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-nitrooxy-octane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸根离子促进的亲核取代使醇的构型反转。

  摘要：

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98300-x
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 在 硫酸 、 硝酸 、 尿素 作用下， 生成 (R)-2-nitrooxy-octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses. II. The Action of Optically Active Nitrates on Cyclic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01329a050

文献信息

• Asymmetric Syntheses. III. The Action of Optically Active Nitrates on α-Tetralone
  作者：W. H. Horne、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01338a055

  日期：1933.11
• Asymmetric Syntheses. IV. The Action of Optically Active Nitrates on 2-Bromo-fluorene
  作者：J. T. Thurston、R. L. Shriner

  DOI：10.1021/ja01314a033

  日期：1935.11
• Stereochemistry and Mechanism in Reactions of Silver Salts with Alkyl Halides. The Reaction of Silver Nitrate with Alkyl Halides^1,2
  作者：Nathan Kornblum、Donald E. Hardies

  DOI：10.1021/ja00960a025

  日期：1966.4
• Shriner; Young, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3337
  作者：Shriner、Young

  DOI：——

  日期：——
• Kornblum et al., Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 309
  作者：Kornblum et al.

  DOI：——

  日期：——