2-methyl-4-(3-acetylaminophenyl)-3-butyn-2-ol | 104581-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-acetylaminophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: N-[3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl]acetamide；N-[3-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 104581-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SBWVSNMLPDYEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  425.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-acetylaminophenyl)-3-butyn-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到4-(3-aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB

  摘要：

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。

  公开号：

  US20120095228A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N-乙酰苯胺 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-methyl-4-(3-acetylaminophenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过常规和脱羧无铜 Sonogashira 偶联反应从芳基溴化物实际合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。

  摘要：

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.36

文献信息

• The palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to propargyl alcohols: a route to /gg,/gg-diaryl allylic alcohols
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96756-0

  日期：1985.1

  The reaction of aryl iodides with ethynyl and arylethynyl,dialky l carbinols in the presence of the tri- or dialkylammonium formate-palladium reagent provides a convenient route to γ,γ-diarylallylic alcohols. In the presence of arylethynyl,alkylcarbinols a lack of regioselectivity was observed and mixtures of ß,γ-, γ,γ-diarylallylic alcohols, and α,ß-unsatu rated ketones were obtained.

  芳基碘化物与乙炔基和芳基乙炔基，二烷基甲醇在三甲酸铵或二烷基甲酸铵-钯试剂存在下的反应提供了一种方便的合成γ，γ-二芳基烯丙基醇的途径。在存在芳基乙炔基，烷基羰基醇的情况下，观察到区域选择性的缺乏，并且获得了ß，γ-，γ，γ-γ-二芳基烯丙基醇和α，ß-不饱和的酮的混合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ERLOTINIB
  申请人：Castellin Andrea

  公开号：US20120095228A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  An alternative method for the preparation of Erlotinib through a new chemical reaction for the preparation of the 4-(3-aminophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol key intermediate of formula (IV) according to the following scheme.

  一种通过新的化学反应制备埃洛替尼的替代方法，用于制备配方（IV）中的4-(3-氨基苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇关键中间体。
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5121-5131
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——
• US8609841B2
  申请人：——

  公开号：US8609841B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• Practical synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides via conventional and decarboxylative copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Andrea Caporale、Stefano Tartaggia、Andrea Castellin、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.3762/bjoc.10.36

  日期：——

  efficient protocols for the palladium-catalyzed synthesis of aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols from aryl bromides in the absence of copper were developed. A simple catalytic system consisting of Pd(OAc)2 and P(p-tol)3 using DBU as the base and THF as the solvent was found to be highly effective for the coupling reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol (4) with a wide range of aryl bromides in good to excellent yields

  开发了两种有效的方案，用于在没有铜的情况下从芳基溴化物中钯催化合成芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。发现以 DBU 为碱、THF 为溶剂的由 Pd(OAc)2 和 P(p-tol)3 组成的简单催化体系对 2-methyl-3-butyn-2- 的偶联反应非常有效ol (4) 具有广泛的芳基溴化物，产率良好至极好。类似地，芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇的合成也通过 4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸与芳基溴化物的脱羧偶联反应进行，使用含有 Pd(OAc )2 在四正丁基氟化铵 (TBAF) 作为碱和 THF 作为溶剂的情况下与 SPhos 或 XPhos 组合。所以，