2-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine | 203201-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-2-amine；6-chloro-9-(4-methoxy-benzyl)-9H-purin-2-ylamine；6-Chloro-2-amino-9-(4-methoxybenzyl)-9H-purine；6-chloro-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]purin-2-amine
• CAS: 203201-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅O
• 分子量: 289.724
• InChiKey: LEXCEQVTQKBTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  570.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二碘甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以49%的产率得到6-chloro-2-iodo-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purine compounds

  摘要：

  这项发明提供了一种抗分枝杆菌的6-芳基-9-(m-或p-取代苄基)嘌呤和嘌呤类似化合物。

  公开号：

  US20070203159A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以7.2 g的产率得到2-amino-6-chloro-9-(4-methoxyphenylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroethanol solvent facilitates selective N-7 methylation of purines

  摘要：

  在 2,2,2-三氟乙醇中，对甲氧基苄基保护 N-9 的嘌呤在 N-7 处分别被三甲基或三乙基氧膦硼氟化物甲基化或乙基化。将生成的阳离子物种置于微波辐照下，可释放出 N7-甲基嘌呤或乙基嘌呤。这种一锅法是一种适用于多种底物的高效的特定区域方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob27473j

文献信息

• 2-Aminopurine analogs having HSP90-inhibiting activity
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20050113340A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  2-Aminopurine analogs are described and demonstrated or predicted to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders, e.g., proliferative disorders. Method of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了2-氨基嘌呤类似物，并展示或预测其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂，在治疗和预防各种HSP90介导的疾病，例如增殖性疾病方面具有实用性。还描述和声明了这些化合物的合成方法和使用方法。
• 2-Aminopurine Analogs Having HSP90-Inhibiting Activity
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20070185064A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  2-Aminopurine analogs are described and demonstrated or predicted to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders, e.g., proliferative disorders. Method of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了2-氨基嘌呤类似物，并证明或预测其在治疗和预防各种HSP90介导的疾病（如增生性疾病）中作为HSP90抑制剂具有实用价值。还描述和声称了这种化合物的合成方法和使用方法。
• Second-Generation AUTACs for Targeted Autophagic Degradation
  作者：Daiki Takahashi、Taiichi Ora、Shigekazu Sasaki、Naoki Ishii、Toshio Tanaka、Takumi Matsuda、Mutsuki Ikeda、Jun Moriyama、Nobuo Cho、Hiroshi Nara、Hironobu Maezaki、Masahiro Kamaura、Kenichiro Shimokawa、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00861

  日期：2023.9.14

  Targeted protein degradation via the ubiquitin-proteasome system has emerged as one of the most promising drug discovery modalities. Autophagy, another intracellular degradation system, can target a wide range of nonproteinous substrates as well as proteins, but its application to targeted degradation is still in its infancy. Our previous work revealed a relationship between guanine modification of

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。
• Deazapurine derivatives as HSP90-Inhibitors
  申请人：Conforma Therapeutics Corporation

  公开号：EP2145888A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  Heterobicyclic compounds of formula I are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agent. Method of synthesis and use of such compounds are also described.

  描述并证明了式 I 的杂双环化合物作为热休克蛋白 90（HSP90）抑制剂的实用性。还描述了合成和使用此类化合物的方法。
• [EN] IMIDAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS COMPRISING FUSED RING GROUP, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLOPYRIMIDINE COMPRENANT UN GROUPE CYCLIQUE FUSIONNÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 含有并环基团的咪唑并嘧啶类化合物、其制备方法及用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021027594A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  本发明涉及含有并环基团的咪唑并嘧啶类化合物、其制备方法及用途。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物或其药学可接受的盐、酯、溶剂合物(例如水合物)、立体异构体、互变异构体、多晶型物、代谢物或前药，包含其的药物组合物和药盒，其制备方法及其在制备用于预防或治疗疾病或病症(尤其是癌症)的药物中的用途。