4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)pyrrolidin-2-one；1-(4-cyanophenyl)-2-pyrrolidinone
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07345520
• 分子量: 186.213
• InChiKey: RDKSGTMGEPJKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-(氨基甲基)苯基]吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2021032938A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021032938A5
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶-1-苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292473B

文献信息

• [EN] NONMUSCLE MYOSIN II INHIBITORS FOR SUBSTANCE USE RELAPSE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYOSINE NON MUSCULAIRE II POUR LA RECHUTE D'UTILISATION DE SUBSTANCE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019241469A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention can provide compounds, analogs of blebbistatin, effective and selective inhibitors of nonmuscle myosin II relative to cardiac myosin II. Compounds can be used in the method of treating a disease, disorder, or medical condition in a patient, comprising modulating myosin II ATPase, such as treatment of substance abuse relapse disorder, or of renal disease, cancer and metastasis, benign prostate hyperplasia, hemostasis or thrombosis, nerve injury including retinal damage, lung fibrosis, liver fibrosis, arthrofibrosis, wound healing, spinal cord injury, periodontitis, glaucoma and immune-related diseases including multiple sclerosis; or wherein the disease, disorder, or medical condition comprises addiction including abuse of or addiction to anything classified as a Substance-Related or Addictive Disorder in the Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders (DSM), such as, but not limited to, cocaine, opioids, amphetamines, ethanol, cannabis/marijuana, nicotine, and activities including gambling Compounds are of general formula (I) with substituents as defined herein.

  这项发明可以提供化合物，它们是blebbistatin的类似物，相对于心肌肌球蛋白II，是有效且选择性的非肌肌球蛋白II的抑制剂。这些化合物可以用于治疗患者的疾病、紊乱或医疗状况的方法，包括调节肌球蛋白II ATP酶，如治疗物质滥用复发紊乱、肾脏疾病、癌症和转移、良性前列腺增生、止血或血栓形成、神经损伤包括视网膜损伤、肺纤维化、肝脏纤维化、关节纤维化、伤口愈合、脊髓损伤、牙周炎、青光眼和包括多发性硬化在内的免疫相关疾病；或者该疾病、紊乱或医疗状况包括成瘾，包括对《精神障碍诊断与统计手册》（DSM）中分类为物质相关或成瘾性紊乱的任何物质的滥用或成瘾，例如，但不限于，可卡因、阿片类药物、安非他明、乙醇、大麻/大麻素、尼古丁，以及包括赌博在内的活动。这些化合物具有通用的化学式（I），其取代基如本文所定义。
• Synthetic Exploration of α-Diazo γ-Butyrolactams
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900133

  日期：2019.4.9

  investigated in various reactions [such as diazo function elimination and O–H insertion under AgOTf and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively]. These compounds are stable if the substituent on the nitrogen atom efficiently conjugates with the carbonyl group.

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。
• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。
• Synthesis of N-Aryl and N-Heteroaryl γ-, δ-, and ε-Lactams Using Deprotometalation–Iodination and N-Arylation, and Properties Thereof
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Ziad Fajloun、Florence Mongin、Rim Amara、Madani Hedidi、Joseph Khoury、Haçan Awad、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0036-1590798

  日期：2017.10

  solvent, the reactions could be performed in yields ranging from 40 to 70%. Most of the products were tested for their antimicrobial, antifungal, antioxidant, and cytotoxic (MCF-7) activity. Xanthone, thioxanthone, fluorenone, benzophenone, 2-benzoylpyridine, dibenzofuran, and dibenzothiophene were deprotonated using a base prepared in situ from MCl2·TMEDA (M = Zn or Cd; TMEDA = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)

  摘要 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的芳基卤化物作为氮的伙伴参与吡咯烷-2-酮的芳基化。在碘化亚铜（I）和磷酸三钾的存在下，并使用二甲基亚砜作为溶剂，该反应可以以40％至70％的产率进行。大多数产品都经过了抗微生物，抗真菌，抗氧化剂和细胞毒性（MCF-7）活性测试。 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的
• Aluminium Chloride-Mediated Synthesis of 1-Chloro-2,2,2-Trifluoroethylidene-Substituted Pyrrolidones
  作者：Zeng Wang、Zihang Yuan、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201800275

  日期：2018.6.5

  An aluminium chloride‐mediated cascade reaction between pyrrolidones and trifluoroacetic anhydride is reported. Functionally diverse 1‐chloro‐2,2,2‐trifluoroethylidene‐substituted pyrrolidones were obtained in moderate to high yields through electrophilic trifluoroacetylation, nucleophilic chlorination, and elimination. This procedure has a wide scope, good functional‐group tolerance and the reaction

  报道了吡咯烷酮和三氟乙酸酐之间由氯化铝介导的级联反应。通过亲电子三氟乙酰化，亲核氯化和消除，可以中等至高收率获得功能多样的1-氯-2,2,2,3-三氟亚乙基取代的吡咯烷酮。该程序适用范围广，具有良好的官能团耐受性，并且反应条件适合扩大规模。此外，获得的1-氯-2,2,2-三氟亚乙基产品可以进一步用作含三氟甲基的结构单元。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。