N-(4-(N-(pyridin-3-ylmethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(pyridin-3-ylmethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-([3]pyridylmethyl-amide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-([3]pyridylmethyl-amid)；N-(4-{[(3-pyridinylmethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide；N-[4-(pyridin-3-ylmethylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD00577499
• 分子量: 305.357
• InChiKey: HDTTZGYLHRXEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(pyridin-3-ylmethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 sulfanilic acid-([3]pyridylmethyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Compounds. VI. N⁴-Acyl-N¹-heterocyclic Sulfanilamides and N¹-heterocyclic Sulfanilamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a036
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 吡啶 、 镍 、 丙酮 作用下， 生成 N-(4-(N-(pyridin-3-ylmethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfanilamide Compounds. VI. N⁴-Acyl-N¹-heterocyclic Sulfanilamides and N¹-heterocyclic Sulfanilamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a036

文献信息

• Synthesis of acetamidosulfonamide derivatives with antioxidative and QSAR studies
  作者：Pingaew, Ratchanok、Pisutjaroenpong, Somchai、Prachayasittikul, Supaluk、Prachayasittikul, Virapong、Ruchirawat, Somsak、Siriwong, Suphakit、Worachartcheewan, Apilak

  DOI：10.17179/excli2021-4590

  日期：——

  A series of sixteen acetamidosulfonamide derivatives (1-16) have been synthesized and investigated for their antioxidant (radical scavenging and superoxide dismutase (SOD)) and antimicrobial activities. Most compounds exhibited antioxidant activities in which compound 15 displayed the most potent radical scavenging and SOD activities. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) has been studied using multiple linear regression. The constructed QSAR models displayed high correlation coefficient (Q2/Loo-CV= 0.9708 and 0.8753 for RSA and SOD activities, respectively), but low root mean square error (RMSELOO-CV = 0.5105 and 1.3571 for RSA and SOD activities, respectively). The structure-activity relationship showed that an ethylene group connected to pyridine ring provided significant antioxidant activities. The QSAR models give insight into the rational designed of eighty new sulfonamides with various electron donating and withdrawing groups. The top five new designed sulfonamides with nitro group are potential antioxidants to be further developed for medicinal applications.

  我们合成了十六种乙酰胺基磺酰胺衍生物（1-16），并研究了它们的抗氧化（自由基清除和超氧化物歧化酶（SOD））和抗菌活性。大多数化合物都具有抗氧化活性，其中化合物 15 的自由基清除和 SOD 活性最强。利用多元线性回归对定量结构-活性关系（QSAR）进行了研究。构建的 QSAR 模型显示出较高的相关系数（RSA 和 SOD 活性的 Q2/Loo-CV 分别为 0.9708 和 0.8753），但均方根误差较低（RSA 和 SOD 活性的 RMSELOO-CV 分别为 0.5105 和 1.3571）。结构-活性关系表明，与吡啶环相连的乙烯基具有显著的抗氧化活性。QSAR 模型为合理设计带有不同电子捐赠基团和电子撤回基团的 80 种新型磺酰胺提供了启示。新设计出的带有硝基的前五种磺酰胺类化合物是潜在的抗氧化剂，有待进一步开发用于医药应用。
• Sulfanilamide Compounds. VI. N⁴-Acyl-N¹-heterocyclic Sulfanilamides and N¹-heterocyclic Sulfanilamides
  作者：H. G. Kolloff、James H. Hunter

  DOI：10.1021/ja01847a036

  日期：1941.2