2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenethylamine | 56522-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenethylamine
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxy-5-(2-aminoethyl)phenol；4-bromo-2-methoxy-5-(2-aminoethyl)-phenol；2-Brom-5-hydroxy-4-methoxy-phenaethylamin；5-(2-Aminoethyl)-4-bromo-2-methoxyphenol
• CAS: 56522-51-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: VATHVOGHZWSUTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenethylamine 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-(3',4'-dihydroxybenzyl)-7-methoxy-N-methylisoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin J.; Zenk, Meinhart H., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 557 - 564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  （±）-6 H-苯并呋喃[3a，3,2，ef] [3]苯并ze庚因：（-）-加兰他敏的非天然类似物的合成

  摘要：

  使用K 3 [Fe（CN）] 6在通过氧化串联环化建立杂环系统的关键步骤中，已经完成了抗阿尔茨海默病药物（-）-加兰他敏的非天然类似物的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01235-2

文献信息

• Novel derivatives and analogues of galanthamin
  申请人：——

  公开号：US20030199493A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  New compounds of general formula I 1

  通式I1的新化合物
• Galanthamine analogs: 6H-benzofuro[3a,3,2,-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine
  作者：Anita H. Lewin、Jerzy Szewczyk、Joseph W. Wilson、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.055

  日期：2005.7

  The known cholinesterase inhibitory capability of the Amarylidaceae alkaloid galanthamine prompted preparation of analogs in which the position of the nitrogen within the azepine ring is altered. The analogs 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][1]benzazepine and 6H-benzofuro[3a,3,2-e,f][3]benzazepine were prepared in 19 and 2.5%, respectively, following Kametani and Shimizu approaches, respectively. The aniline

  mary科生物碱加兰他敏的已知胆碱酯酶抑制能力促使制备类似物，其中氮杂环丁烷环内氮的位置被改变。类似物6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [1]苯并氮杂和6 ħ -benzofuro [3α，3,2- ë，˚F ] [3]苯并吖庚因是在19和2.5％分别制备，分别采用Kametani和Shimizu的方法。苯胺衍生物6 H-苯并呋喃[3a，3,2- e，f] [1]苯并ze庚因未经历加兰他敏典型的大多数反应。因此，在用于加兰他敏的条件下，它既不氧化成类似的narwedine，也没有异构化成类似的表没食子黄胺，也没有还原成来考拉明类似物。
• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• Carboxylic Acid-Enabled Vinylene Transfer Reaction by Co(III) Catalyst: Scope and Applications to the Five-Step Total Synthesis of Protoberberine Alkaloids Containing Free Hydroxyl Group without Protection
  作者：Ying Song、Ruimin Li、Jintong Bai、Xinghua Li、Shuaikang Zhou、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02707

  日期：2024.3.1

  A Co(III)-catalyzed vinylene transfer reaction enabled by carboxylic acid is presented. This redox-neutral transformation tolerates various functional groups, including free hydroxyl groups, and features practicality. Five-step routes based on the vinylene transfer reaction and Heck annulation have been devised to the total synthesis of 8-oxodehydrodiscretamine and 2-demethyl-oxypalmatine without the

  提出了由羧酸实现的 Co(III) 催化亚乙烯基转移反应。这种氧化还原中性转化可耐受包括游离羟基在内的各种官能团，并且具有实用性。设计了基于亚乙烯基转移反应和 Heck 环化的五步路线，在没有游离羟基官能团保护的情况下全合成 8-氧代去氢离散胺和 2-去甲基-氧基延胡索乙素。
• NEUE DERIVATE UND ANALOGA VON GALANTHAMIN
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft

  公开号：EP1181294A1

  公开（公告）日：2002-02-27