(3β,5α)-Cholesta-8,14,24-trien-3-ol | 64284-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-Cholesta-8,14,24-trien-3-ol
• 英文别名: (3beta,5alpha)-Cholesta-8,14,24-trien-3-ol；(3S,5S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 64284-65-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: PYVGNKOAUJOCLS-CXDHQSPESA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3β,5α)-Cholesta-8,14,24-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  zymosterol和相关化合物的轻松合成。

  摘要：

  介绍了胆甾-8, 24-二烯-3β-醇、玉米甾醇（1__-）以及相关的 7, 24-二烯（2__-）、5, 7, 24-三烯（3__-）和 8, 14, 24-三烯（4__-）的简便制备方法，所有这些物质都是胆固醇或麦角甾醇生物合成的潜在中间产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2724

文献信息

• Functional importance for developmental regulation of sterol biosynthesis in Acanthamoeba castellanii
  作者：Wenxu Zhou、Andrew G.S. Warrilow、Crista D. Thomas、Emilio Ramos、Josie E. Parker、Claire L. Price、Boden H. Vanderloop、Paxtyn M. Fisher、Michael D. Loftis、Diane E. Kelly、Steven L. Kelly、W. David Nes

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.07.004

  日期：2018.10

  concentration of inhibitor amoeboid cells rapidly convert to encysted cells unable to excyst. The correlation between stage-specific sterol compositions and the physiological effects of ergosterol biosynthesis inhibitors suggests that amoeba fitness is controlled mainly by developmentally-regulated changes in the phytosterol B-ring; paired interference in the ∆5,7-sterol biosynthesis (to ∆5,7) - metabolism

  Castellanii 棘阿米巴 (Ac) 的甾醇代谢组产生 25 种甾醇。克隆的 AcCYP51 的底物筛选显示钝叶醇是转化为 Δ8,14-甾醇 (<95%) 的天然底物。[2H3-甲基]蛋氨酸与完整培养物一起孵育，显示 C28-麦角甾醇包含 2-2H 原子，C29-7-脱氢多孔甾醇包含 5 个 2H-原子、甾醇的自然分布、CYP51 和先前发表的甾醇甲基转移酶 (SMT) 数据表明从原甾醇环木菠萝烯醇到C28-和C29-甾醇产物的单独的Δ24(28)-和Δ25(27)-烯烃途径。在基于细胞的培养中，我们通过显微镜和台盼蓝染色观察到生长和成囊阶段甾醇组成的显着变化；滋养体具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，活的包囊细胞（成熟囊肿）主要具有 C29-Δ5-甾醇，非活包囊细胞具有 C28/C29-Δ5,7-甾醇，其周转因压力而异与膜流动性改变相关的 6-甲基芳香族甾醇导致裂解。使用酵母甾醇营养缺陷型
• Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates
  作者：Roland E. Dolle、Stanley J. Schmidt、Karl F. Erhard、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/ja00183a042

  日期：1989.1